3-hydroxy-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbonitrile | 956478-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile；3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile
• CAS: 956478-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: MWYYJAHAICSVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,11-dimethoxyanthra[2,3-d]isoxazole-5,10-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3-hydroxy-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone. 4. Synthesis of 4,11-dimethoxy-anthra[2,3-d]isoxazole-5,10-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0232-x

文献信息

• β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130623

  日期：2019.10

  anthraquinone derivatives that can be used during late stages of modifications. The scheme is based on the Miller-Loudon-Snyder reaction, which uses benzaldoxime as a source of a hydroxyl group. The influence of different leaving groups and neighboring substituents at the anthraquinone core on reaction rate and yield has been evaluated. A series of β-hydroxyanthraquinone derivatives was synthesized

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。