2-(hydroxy(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)acrylonitrile | 910456-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(hydroxy(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)acrylonitrile
• CAS: 910456-50-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: JQERRWRRTWFNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)acrylonitrile 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile 、 2-bromomethyl-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从丙烯腈的 Baylis-Hillman 加合物还原环化介导合成稠合多环喹啉：范围和限制

  摘要：

  描述了多种多环喹啉的合成。目标分子分两步获得，首先还原性环化，然后在由 2-硝基苯甲醛和丙烯腈的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯或烯丙基溴提供的烯丙胺中进行另一次分子内环化。对于甲酰基或羟基在第二次分子内环化中与2-氨基喹啉的氨基反应的那些底物，这两个步骤在一锅中进行。相比之下，在烷氧基羰基和氨基参与的底物中进行第二次分子内环化反应需要碱性介质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900336
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 丙烯腈 生成 2-(hydroxy(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  从丙烯腈的 Baylis-Hillman 加合物还原环化介导合成稠合多环喹啉：范围和限制

  摘要：

  描述了多种多环喹啉的合成。目标分子分两步获得，首先还原性环化，然后在由 2-硝基苯甲醛和丙烯腈的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯或烯丙基溴提供的烯丙胺中进行另一次分子内环化。对于甲酰基或羟基在第二次分子内环化中与2-氨基喹啉的氨基反应的那些底物，这两个步骤在一锅中进行。相比之下，在烷氧基羰基和氨基参与的底物中进行第二次分子内环化反应需要碱性介质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900336