tert-butyl (2R,3S,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate | 848668-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4S,5S)-3-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 848668-36-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₇Si
• 分子量: 605.803
• InChiKey: DGBUQYZTAOLQAG-RYTSNQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-deoxygulonojirimycin的全合成。修改天然产品的绝对配置

  摘要：

  实现了简明的立体选择性合成1-deoxygulonojirimycin，并修改了天然产物的绝对构型。主要特征包括钯（0），RCM和二羟基化催化的非对映选择性恶唑啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5R,6R)-5-(benzoyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-deoxygulonojirimycin的全合成。修改天然产品的绝对配置

  摘要：

  实现了简明的立体选择性合成1-deoxygulonojirimycin，并修改了天然产物的绝对构型。主要特征包括钯（0），RCM和二羟基化催化的非对映选择性恶唑啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.001