(2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methoxytetrahydrofuran | 1431298-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methoxyoxolane
• CAS: 1431298-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: KOQBZUFDHPAUQA-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉] 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methoxytetrahydrofuran 、 (2R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  无环烯烃的分子间对映选择性Heck-Matsuda芳基化：在β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛的合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。

  DOI：

  10.1021/jo400378g

文献信息

• Optimizing the Heck–Matsuda Reaction in Flow with a Constraint-Adapted Direct Search Algorithm
  作者：Daniel Cortés-Borda、Ksenia V. Kutonova、Corentin Jamet、Marina E. Trusova、Françoise Zammattio、Charlotte Truchet、Mireia Rodriguez-Zubiri、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00310

  日期：2016.11.18

  The optimization of a palladium-catalyzed Heck Matsuda reaction using an optimization algorithm is presented. We modified and implemented the Nelder-Mead method in order to perform constrained optimizations in a multidimensional space. We illustrated the power of our modified algorithm through the optimization of a multivariable reaction involving the arylation of a deactivated olefin with an arenediazonium salt. The great flexibility of our optimization method allows to fine-tune experimental conditions according to three different objective functions: maximum yield, highest throughput, and lowest production cost. The beneficial properties of flow reactors associated with the power of intelligent algorithms for the fine-tuning of experimental parameters allowed the reaction to proceed in astonishingly simple conditions unable to promote the coupling through traditional batch chemistry.