[(3R)-3-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1352816-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-3-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1352816-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: JQJJZZFNLJCFCN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-3-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 [(1S,6R,7S,8S)-7-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5-dioxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-8-yl]methyl benzoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.91h， 以89%的产率得到[(1S,6R,7S,8R)-7-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-10-[[(3R)-3-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]methoxy]-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[6.2.2.01,6]dodec-9-en-8-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 [(3R)-3-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Daphmanidin E
  作者：Matthias E. Weiss、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201104681

  日期：2011.11.25

  From ring to ring: The first total synthesis of (+)‐daphmanidin E features rapid access to an enantiomerically pure bicyclo[2.2.2]octadione and elaboration around its periphery through the implementation of two Claisen rearrangements, the use of a copper/peptide complex for reagent‐controlled stereoselective conjugate addition, a diastereoselective hydroboration, and a cobalt‐catalyzed alkyl‐Heck cyclization

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。