(E)-2-[(Z)-3-Vinyloxy-propylimino]-pent-3-enenitrile | 248263-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (E)-2-[(Z)-3-Vinyloxy-propylimino]-pent-3-enenitrile
• CAS: 248263-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: RASYWROQSAIYDX-ASUOKEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(Z)-3-Vinyloxy-propylimino]-pent-3-enenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到8-Methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H,8H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内1-氮杂二烯Diels-Alder方法制备吡啶的合成当量

  摘要：

  O-乙烯基的IMDA反应取代的2-氰基-1- azadienes 13A-C提供给有效的访问Δ 2 -piperideines 16a至16c。16a与碱/亲电试剂的反应导致形成C-4 OH和C-4 OMe取代的化合物19和16b，而不是双键异构化产物18。环境性阴离子17与苯甲醛作为亲电子试剂的缩合反应也优先发生在C-4位置，得到20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01463-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-But-2-enoic acid (3-vinyloxy-propyl)-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-[(Z)-3-Vinyloxy-propylimino]-pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内1-氮杂二烯Diels-Alder方法制备吡啶的合成当量

  摘要：

  O-乙烯基的IMDA反应取代的2-氰基-1- azadienes 13A-C提供给有效的访问Δ 2 -piperideines 16a至16c。16a与碱/亲电试剂的反应导致形成C-4 OH和C-4 OMe取代的化合物19和16b，而不是双键异构化产物18。环境性阴离子17与苯甲醛作为亲电子试剂的缩合反应也优先发生在C-4位置，得到20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01463-x

文献信息

• Lewis acid catalysis of the intramolecular Diels-Alder reaction of 1-azadienes
  作者：Irina A. Motorina、David S. Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01464-1

  日期：1999.10

  Copper (II) trifluoromethanesulfonate, its chiral bisoxazoline complex, and bismuth (III) chloride efficiently catalyze the intramolecular cycloaddition reactions of N-vinyloxypropyl-2-cyano-1-azadienes 2. Both the scope of this process and the reaction conditions were studied.

  三氟甲磺酸铜（II），其手性双恶唑啉配合物和氯化铋（III）有效催化N-乙烯基氧基丙基-2-氰基-1-氮杂二烯的分子内环加成反应2。研究了该方法的范围和反应条件。