(E)-4-Phenoxy-2-phenyl-but-2-en-1-ol | 99321-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-4-Phenoxy-2-phenyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-phenoxy-2-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 99321-88-7；99321-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CKLMUIYLEIBCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以10%的产率得到(E)-4-Phenoxy-2-phenyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子可作为无溶剂条件下形成C–O键的可回收催化剂

  摘要：

  发展绿色，经济和可持续的化学过程是有机化学的主要挑战之一。在这里，我们报告了一种可回收的多相钯催化剂，用于在无溶剂条件下立体选择性合成多官能化烯丙基醚。该方法基于原位生成的PdNP催化醇与乙烯基环状碳酸酯的O-烯丙基化。无溶剂条件，易于回收的催化剂，有效的回收利用和操作简便性使该方案绿色，经济和可持续。

  DOI：

  10.1039/d0gc01194k

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantio- and Regioselective Formation of Allylic Aryl Ethers
  作者：Jianing Xie、Wusheng Guo、Aijie Cai、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03247

  日期：2017.12.1

  A general methodology for the synthesis of enantioenriched tertiary allylic aryl ethers through Pd-catalyzed decarboxylative reactions of vinyl cyclic carbonates and phenols is presented. Switching of the regioselectivity toward the formation of linear products by a judicious choice of the ligand is also reported.

  提出了通过Pd催化乙烯基环碳酸酯和苯酚的脱羧反应合成对映体富集的叔烯丙基芳基醚的一般方法。还报道了通过明智地选择配体将区域选择性向线性产物形成的转换。
• Ligand-Free Pd-Catalyzed Synthesis of 3-Allylbenzofurans by Merging Decarboxylative Allylation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Jie Zhang、Jia-Yin Wang、Min-Hua Huang、Wen-Juan Hao、Xing-Chao Tu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00375

  日期：2020.6.5

  A new single Pd-catalyzed decarboxylative allylation-nucleophilic cyclization relay is reported by using alpha-alkynyl arylols and vinylethylene carbonates (or vinyl carbamates), and a wide range of 3-allyl benzofurans with generally good yields were stereoselectively synthesized under mild conditions, among which the complete stereoselectivity of some cases was also observed. Notably, the present catalysts can tolerate air conditions without any ligand, additive, or base, opening new avenues to build up oxa-heterocycle frameworks through catalytic difunctionalization of internal alkynes.
• David, Michele; Sauleau, Jean; Sauleau, Armelle, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2449 - 2454
  作者：David, Michele、Sauleau, Jean、Sauleau, Armelle

  DOI：——

  日期：——