3α-acetoxy-5β-norcholane | 89025-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5β-norcholane
• 英文别名: 3α-acetoxy-24-nor-5β-cholane；Essigsaeure-(24-nor-5β-cholanyl-(3α)-ester)；3α-Acetoxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-sek.-butyl)-5β-gonan；24-Nor-5β-cholanyl-(3α)-acetat；(10S)-3t-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-sek.-butyl)-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α-Acetoxy-24-nor-5β-cholan；[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 89025-55-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: ZTYSBBKAJLLKBA-KBQOZZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5β-norcholane 在 sodium hydroxide 、 Jones' regaent 、 苯亚硒酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-孕甾二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1805 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3α-acetoxy-5β-norcholane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  7 alpha-(Dimethylstannyl)-24-nor-5 beta -cholane (12) and 3 beta-(dimethylstannyl)-24-nor-5 beta -cholane (11) have been prepared from cholic and lithocholic acid, respectively, as free-radical reducing agents. Limited enantioselectivity-testing data indicate that these compounds show promise as enantioselective free-radical reducing agents. For example, reaction of ethyl (rac)-2-bromo-2-cyclopentyl-2-phenylacetate with one equivalent of either (11) or (12) in the presence of one equivalent of (S,S)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalycidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride (7) in toluene at -78 degreesC provides ethyl (S)-2-cyclopentyl-2-phenylacetate, obtained with 62 and 90% ee, respectively.

  DOI：

  10.1071/ch01045

文献信息

• THE INTRODUCTION OF DOUBLE BONDS INTO STEROIDS BY THE USE OF THE HOFMANN DEGRADATION¹
  作者：H. B. MACPHILLAMY、C. R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01156a017

  日期：1949.7