9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1242436-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 9,10-anthraquinone-2-yl triflate
• CAS: 1242436-38-9
• 化学式: C₁₅H₇F₃O₅S
• 分子量: 356.279
• InChiKey: CTTXEKIUIFOQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 [COD(Pd-AlPhos)₂] 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到2-氟蒽醌
  参考文献：
  名称：

  A Fluorinated Ligand Enables Room-Temperature and Regioselective Pd-Catalyzed Fluorination of Aryl Triflates and Bromides

  摘要：

  A new biaryl monophosphine ligand (AlPhos, L1) allows for the room-temperature Pd-catalyzed fluorination of a variety of activated (hetero)aryl trifiates. Furthermore, aryl triflates and bromides that are prone to give mixtures of regioisomeric aryl fluorides with Pd-catalysis can now be converted to the desired aryl fluorides with high regioselectivity. Analysis of the solid-state structures of several Pd(II) complexes, as well as density functional theory (DFT) calculations, shed light on the origin of the enhanced reactivity observed with L1.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09308

文献信息

• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• The Quest for the Ideal Base: Rational Design of a Nickel Precatalyst Enables Mild, Homogeneous C–N Cross-Coupling
  作者：Richard Y. Liu、Joseph M. Dennis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c00286

  日期：2020.3.4

  Palladium-catalyzed amination reactions using soluble organic bases have provided a solution to the many issues associated with heterogeneous reaction conditions. Still, homogeneous C-N cross-coupling approaches cannot yet employ bases as weak and economical as trialkylamines. Furthermore, organic base-mediated methods have not been developed for Ni(0/II) catalysis, despite some advantages of such systems

  使用可溶性有机碱的钯催化胺化反应为与多相反应条件相关的许多问题提供了解决方案。尽管如此，均相 CN 交叉偶联方法尚不能使用与三烷基胺一样弱且经济的碱。此外，尽管有机碱介导的方法与类似的 Pd 基催化剂相比具有一些优势，但尚未开发出用于 Ni(0/II) 催化的有机碱介导方法。我们设计了一种新的空气稳定且易于制备的 Ni(II) 预催化剂，其带有缺电子的双齿膦配体，能够使用三乙胺 (TEA) 作为碱使芳基三氟甲磺酸酯与芳基胺交叉偶联。该方法可以容忍空间拥挤的偶联伙伴，以及带有碱和亲核试剂敏感官能团的偶联伙伴。借助密度泛函理论 (DFT) 计算，我们确定缺电子辅助配体降低了 Ni 键合胺的 pKa 和从所得 Ni(II)-酰胺络合物还原消除的障碍。此外，我们确定，由于空间因素，排除 Ni 催化剂和碱之间的路易斯酸碱络合对于避免催化剂抑制很重要。
• Unexpected formation of a cyclic vinylene sulfate in the synthesis of ethynyl-substituted acenes
  作者：Brandon Djukic、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c2cc32805d

  日期：——

  properties have been studied by DFT calculations, spectroscopy and electrochemistry, revealing asymmetric resonance stabilization effects that result in the regioselective formation of an unusual cyclic vinylene sulfate.

  合成并表征了在9和10位含有三异丙基甲硅烷基乙炔基的（E）-2-苯乙烯基蒽衍生物。通过DFT计算，光谱学和电化学研究了电子性质，揭示了不对称的共振稳定作用，该作用导致区域选择性形成不寻常的环状碳酸亚乙烯酯。
• Direct Cross-Coupling Access to Diverse Aromatic Sulfide: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Construction Using Na₂S₂O₃ as a Sulfurating Reagent
  作者：Zongjun Qiao、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol500112y

  日期：2014.2.21

  The Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides, alkyl halides, and Na2S2O3 center dot 5H(2)O to deliver aromatic thioethers is described. Pyridine, furan, thiophene, benzofuran, benzoxazole, benzothiophene, benzothiazole, and pyrazine are all amenable to this protocol. The odorless and stable solid Na2S2O3 center dot 5H(2)O was used as a convenient and environmentally friendly source of sulfur. Pd-catalyzed cross-couplings without thiols or thiophenols to build C-S bonds have not previously been achieved, which renders our observation more striking.