2-Fluorocarbonyl-2-trifluoromethyl-4-pentenoyl Fluoride | 130138-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-Fluorocarbonyl-2-trifluoromethyl-4-pentenoyl Fluoride
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)propanedioyl difluoride
• CAS: 130138-71-5
• 化学式: C₇H₅F₅O₂
• 分子量: 216.108
• InChiKey: SNSWDWUVBWIXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluorocarbonyl-2-trifluoromethyl-4-pentenoyl Fluoride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-trifluoromethyl-substituted 4-pentenoic and 3,4-pentadienoic acids and their esters

  摘要：

  The hydrolysis of the acid fluorides of 2-fluorocarbonyl(methoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-4-pentenoic acids (I) and (II), and of 2-fluorocarbonyl-(methoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoic acids (III) and (IV) gave, under mild conditions, 2-trifluoromethyl-4-pentenoic acid (V) and 2-trifluoromethyl-3,4-pentadienoic acid (VII) or their methyl esters (VI) and (VIII). The reactivity of these compounds was studied.

  DOI：

  10.1007/bf00959719
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 2-fluorocarbonyl-2-hydropentafluoropropyl Ether 在 (C2H5)3N*BF3 作用下， 以88%的产率得到2-Fluorocarbonyl-2-trifluoromethyl-4-pentenoyl Fluoride
  参考文献：
  名称：

  Deprotonation of unsaturated fluoroethers, CH2=CHCH2OCF2CHXCF3 and CH?CCH2OCF2CHXCF3 (X=COF and SO2F)

  摘要：

  2-Fluorocarbonyl- and 2-fluorosulfonylpentafluoropropenes upon cooling add allyl and propargyl alcohols at the C = C bond to form strong CH-Acids (I) - (IV). These CH-acids react with BF3.NEt3 under mild conditions and are converted to 2-fluorocarbonyl- and 2-fluorosulfonyl-2-trifluoromethyl-substituted unsaturated acid fluorides (V) - (VIII). The conditions, rate, and high selectivity of these reactions support the hypothesis that the formation of acid fluorides (V) - (VIII) involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate carbanions (Ia) - (IVa).

  DOI：

  10.1007/bf00957880

文献信息

• ANDREEV, V. G.;KOLOMIETS, A. F.;ELEEV, A. F.;SOKOLSKIJ, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1672-1675
  作者：ANDREEV, V. G.、KOLOMIETS, A. F.、ELEEV, A. F.、SOKOLSKIJ, G. A.

  DOI：——

  日期：——