(S)-N-(1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide | 1376128-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(6S)-6-fluoro-6-phenylcyclohexen-1-yl]benzamide
• CAS: 1376128-39-0
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO
• 分子量: 295.356
• InChiKey: SKFBTWCGERDRCY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide 在 3-己醇 、 Selectfluor 、 sodium phosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide 、 (R)-N-(1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的不对称氟化：使用阴离子手性相转移催化剂获得 α-氟亚胺

  摘要：

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。

  DOI：

  10.1021/ja303959p