[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-9-fluoro-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate | 118173-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-9-fluoro-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 118173-18-5；118243-74-6
• 化学式: C₃₅H₂₈F₄N₂O₁₃
• 分子量: 760.607
• InChiKey: UHJLTBIXBXFKDS-DDVDKCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  228.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-9-fluoro-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-fluoro-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(7RS,9RS)-9-acetyl-3-fluoro-6-hydroxy-11-methoxy-7,9-bis(methoxymethyloxy)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacenedione 在 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三氯化硼 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-9-fluoro-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7

文献信息

• IRVINE, ROBERT W.;KINLOCH, STEPHEN A.;MCCORMICK, ALISON S.;RUSSELL, RICHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4591-4604
  作者：IRVINE, ROBERT W.、KINLOCH, STEPHEN A.、MCCORMICK, ALISON S.、RUSSELL, RICHA+

  DOI：——

  日期：——