(+/-)-4-demethoxy-3-fluorodaunomycinone | 118173-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-demethoxy-3-fluorodaunomycinone
• CAS: 118173-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₇
• 分子量: 386.333
• InChiKey: DERDQHGSODFGPS-MPBGBICISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-demethoxy-3-fluorodaunomycinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (+)-4-demethoxy-3-fluorodaunomycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(7RS,9RS)-9-acetyl-3-fluoro-6-hydroxy-11-methoxy-7,9-bis(methoxymethyloxy)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacenedione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(+/-)-4-demethoxy-3-fluorodaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7