(S)-tert-butyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryl)-2-diazoethylcarbamate | 1367878-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryl)-2-diazoethylcarbamate
• CAS: 1367878-31-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₃O₇P
• 分子量: 483.502
• InChiKey: NNASKDILAPFHID-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piperonal N-(tert-butoxycarbonyl)imine 、 di-tert-butyl α-diazomethylphosphonate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryl)-2-diazoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化α-重氮二烷基膦酸二烷基酯与N-氨基甲酰基亚胺的高效不对称曼尼希反应

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法涉及在二烷基重氮甲基膦酸酯和N-氨基甲酰基亚胺的不对称曼尼希反应中首先使用手性磷酸作为催化剂。仅使用0.1 mol％的催化剂1f，反应平稳进行，并以高达97％的收率和> 99％ee的产率生产相应的β-氨基-α-重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol300664d