triethyl 2,4,9-triphenyl-1,3,8-triazatricyclo<4.3.0.0^3,5>non-7-ene-5,6,7-tricarboxylate | 81803-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: triethyl 2,4,9-triphenyl-1,3,8-triazatricyclo<4.3.0.0^3,5>non-7-ene-5,6,7-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl 2,4,9-triphenyl-1,3,8-triazatricyclo[4.3.0.0^3,5]non-7-ene-5,6,7-tricarboxylate；triethyl (1R,2S,3R,5R,7S)-3,5,7-triphenyl-4,6,8-triazatricyclo[4.3.0.02,4]non-8-ene-1,2,9-tricarboxylate
• CAS: 81803-56-7；107243-58-3
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 567.642
• InChiKey: YPZRLCBTCRWWTQ-AYQQOZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-phenylacrylate 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到triethyl 2,4,9-triphenyl-1,3,8-triazatricyclo<4.3.0.0^3,5>non-7-ene-5,6,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第3部分。分离三嗪三聚体（1,3,8-三氮杂三环[4.3.0.0 3,5 ] non-7-enes）和相邻的π键或亲核试剂对腈类化合物的分子内拦截

  摘要：

  轻质石油中的300纳米叠氮基吲哚酸酯（1a – e）在相应的叠氮基（2）的高度立体有规三聚中仅产生三氮杂三环壬烯（7a – e）。提出了一种机制，涉及以下顺序：叠氮化物（1）→叠氮基（2）→腈基内酯（8）→二聚体（9）→偶氮基乙内酯（10）→三聚体（7）（方案2）。这种机制不仅合理化了三聚体的形成（7），而不是二聚体或低聚物，而是它们的立体化学。叠氮基吲哚（1f – h）的光解提供了进一步的证据，它们分别给出了“二聚体”（13），环丙基异喹啉（16）和咪唑并吡啶（20）；这三种产物是由甲亚胺叶立德或腈基叶立德中间体的分子内拦截产生的。

  DOI：

  10.1039/p19860001119

文献信息

• The photochemistry of α-Azidocinnamates - a reinvestigation
  作者：Otto Meth-Cohn、Nicola J.R Williams、Angus MacKinnon、Judith A.K Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00537-7

  日期：1998.8

  efficient manner by photolysis using quartz equipment.1 We find that use of pyrex filters or ketone sensitisation instead of quartz leads to high yields of the presumed intermediate diastereomeric pair of aziridinoimidazoline dimers, as does brief irradiation in quartz. These dimers have been characterised by spectral and crystallographic methods, and shown to oxidise with DDQ to give imidazoledicarboxylic

  在其他地方已经报道了α-Azicdocinnamates通过使用石英设备进行光解以逐步有效的方式生成三聚体的一种非对映异构体。1我们发现，使用派热克斯滤光片或酮敏化代替石英会导致假定的中间非对映异构对叠氮基咪唑啉二聚体的高收率，就像在石英中短暂照射一样。这些二聚体已通过光谱和晶体学方法表征，并显示可与DDQ氧化生成咪唑二羧酸酯，而碱对两种二聚体非对映体的作用均导致一个重排的二聚体1，2-二氢嘧啶。令人惊讶地，只有两种非对映异构体二聚体的混合物才使三聚体进一步光解。