(5S,6S,7R)-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbaldehyde | 1332482-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,6S,7R)-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 1332482-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: QKYYRRGBSISQHD-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到((5S,6S,7R)-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌Aza-Michael–Mannich反应：四氢咪唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。

  DOI：

  10.1021/jo201301p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,6S,7R)-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌Aza-Michael–Mannich反应：四氢咪唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。

  DOI：

  10.1021/jo201301p