12-(m-iodophenyl)dodecanol | 121269-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-(m-iodophenyl)dodecanol
• 英文别名: 12-m-Iodophenyldodecanol；12-(3-iodophenyl)dodecan-1-ol
• CAS: 121269-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₉IO
• 分子量: 388.332
• InChiKey: ZNQZZVXWJBCLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(m-iodophenyl)dodecanol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 rac-1-O-<12-(m-iodophenyl)dodecyl>-2-O-methyl-3-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020
• 作为产物：
  描述：

  12-(m-iodophenyl)dodecanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到12-(m-iodophenyl)dodecanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020

文献信息

• Radioiodinated arylaliphatic ether analogues of cholesterol
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04933157A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring cholestrol esters, arylaliphatic cholesteryl ethers, are selective for low density lipoproteins and have been shown to be successful imaging agents for adrenal glands. The arylaliphatic cholesteryl ethers have the general formula: ##STR1## where X is a radioactive isotope of iodine and n is an integer between 1 and 20. Two illustrative examples, m-iodobenzyl cholesteryl ether and 12-(m-iodophenyl) dodecyl cholesteryl ether, were radiolabeled with .sup.125 I by an isotope exchange reaction. Tissue distribution studies indicate significant accumulation of the cholesteryl ethers in the adrenal glands, and to a lesser extent in the liver. The cholesteryl ethers selectively incorporate into plasma lipoproteins as determined by polyacrylamide gel electrophoresis.

  天然胆固醇酯类的新型放射性同位素衍生物，芳基脂肪基胆固醇醚类，对低密度脂蛋白具有选择性，并已被证明是肾上腺成像剂的成功。芳基脂肪基胆固醇醚类的通式为：##STR1## 其中X是碘的放射性同位素，n是介于1和20之间的整数。通过同位素交换反应，将两个示例，m-碘苯甲基胆固醇醚和12-(m-碘苯基)十二烷基胆固醇醚，用.sup.125 I标记。组织分布研究表明，胆固醇醚类在肾上腺腺体中有显着积累，并且在肝脏中也有一定程度的积累。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳确定，胆固醇醚类选择性地结合到血浆脂蛋白中。
• Radioiodinated phospholipid ether analogues
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04965391A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Novel radioiodinated analogues of naturally occurring phospholipid ethers are tumor-specific to enable selective visualization of neoplastic lesions by gamma-camera scintigraphy. The novel compounds enable a physician to differentiate neoplastic lesions from non-neoplastic lesions in a manner not heretofore available.

  新型放射性碘标记的天然磷脂醚类似物可以特异性地靶向肿瘤，通过伽马相机闪烁成像技术实现对肿瘤病变的选择性可视化。这种新型化合物使医生能够以前所未有的方式区分恶性病变和非恶性病变。
• Radioiodinated phosphate esters
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US05087721A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring phospholipid ethers are tumor-specific and have a triglycerol backbone structure which is substituted at the 3-position with an alkyl phosphocholine and include a monoiodinated benzoyl side chain substituted at either the 1- or 2-position. In some embodiments of the invention, the monoiodinated aralkyl side chain may be substituted directly onto alkyl phosphocholine in accordance with general Formula: provided that one and only one of X or Y is a monoiodinated aralkyl ##STR1## where Y=NH.sub.2, NR.sub.2, NR.sub.3, NR.sub.2 R' R=alkyl, aralkyl R'=a monoiodinated aralkyl, such as ##STR2## Z=.sup.122 I, .sup.123 I, .sup.125 I, and .sup.131 I n=1-15 X=a monoiodinated aralkyl, like R', where n=1-15; or an alkyl, such as --CH.sub.2 --(CH).sub.m --CH.sub.3, where m=1-15.

  新型放射性碘化物类似于自然存在的磷脂醚，具有肿瘤特异性和三酰甘油骨架结构，在3位被烷基磷酰胆碱取代，并包括在1-或2-位置被取代的单碘苯甲酰侧链。在一些实施例中，单碘芳基侧链可以直接取代烷基磷酰胆碱，符合一般公式：只有X或Y之一为单碘芳基，其中Y=NH2，NR2，NR3，NR2R'，R=烷基，芳基R'=单碘芳基，例如Z=122I，123I，125I和131I，n=1-15，X=单碘芳基，例如R'，其中n=1-15，或烷基，例如--CH2--(CH)m--CH3，其中m=1-15。
• Radioiodinated phospholipid ether analogues and methods of using same
  申请人：The Board of Regents of The University of Michigan

  公开号：US05347030A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring phospholipid ethers are tumor-specific and have a triglycerol backbone structure which, in certain embodiments, is substituted at the 3-position with an alkyl phosphocholine and include a monoiodinated benzoyl side chain substituted at the 2-position in accordance with the general formula: ##STR1## where n= 1-15 ##STR2## m= 0-15; Z=.sup.123 I, .sup.125 I, and .sup.131 I; Y=NH.sub.2, NR.sub.2, and NR.sub.3, and R=alkyl, aralkyl.

  新型放射性碘标记的天然磷脂醚类似物具有肿瘤特异性，具有三酰甘油骨架结构，其中在某些实施例中，在3位取代了烷基磷酰胆碱，并包括在2位处取代了单碘苯甲酰侧链，符合以下一般公式：##STR1## 其中n=1-15，m=0-15，Z=.sup.123 I，.sup.125 I和.sup.131 I，Y=NH.sub.2，NR.sub.2和NR.sub.3，R=烷基，芳基烷基。
• MEYER, KAREN L.;SCHWENDNER, SUSAN W.;COUNSELL, RAYMOND E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2142-2147
  作者：MEYER, KAREN L.、SCHWENDNER, SUSAN W.、COUNSELL, RAYMOND E.

  DOI：——

  日期：——