nOct-Aib-Gly-Leu-Aib-Gly-Gly-Phe(NO2)-Aib-Gly-Ile-Lol; nOct = n-octanoyl , Lol = leucinol, Phe(NO2) = 4-nitrophenylalanyl | 1428555-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: nOct-Aib-Gly-Leu-Aib-Gly-Gly-Phe(NO2)-Aib-Gly-Ile-Lol; nOct = n-octanoyl , Lol = leucinol, Phe(NO2) = 4-nitrophenylalanyl
• 英文别名: trichogin GA IV [Phe(NO₂)]⁷ analog；nOct-Aib-Gly-Leu-Aib-Gly-Gly-Phe(NO₂)-Aib-Gly-Ile-Lol; nOct = n-octanoyl , Lol = leucinol, Phe(NO₂) = 4-nitrophenylalanyl
• CAS: 1428555-48-9
• 化学式: C₅₅H₉₂N₁₂O₁₄
• 分子量: 1145.41
• InChiKey: NSZDDYDKJWOOIO-LIDIFROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  383.47
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 H-L-Lol-2-chlorotrityl resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 nOct-Aib-Gly-Leu-Aib-Gly-Gly-Phe(NO2)-Aib-Gly-Ile-Lol; nOct = n-octanoyl , Lol = leucinol, Phe(NO2) = 4-nitrophenylalanyl
  参考文献：
  名称：

  光谱标记的肽类抗生素类似物：将4-硝基苯丙氨酸红外吸收探针插入到trichogin GA IV中的不同位置。

  摘要：

  通过固相方法合成了一组10个残基，具有膜活性的脂肽抗生素Trichogin GA IV的三个类似物，并用有希望的4-硝基苯丙氨酸IR吸收探针标记了局部极性，并进行了色谱纯化和广泛表征。将单个残基修饰插入N末端附近，中部区域或C末端。通过FT-IR吸收，CD和2D-NMR结合分子动力学计算进行的溶液构象分析表明，单标记类似物保持了母体化合物的整体螺旋性质。膜通透性测量和抗菌测试表明，它们具有膜修饰特性，并且在体外类似于天然脂肽抗生素的抗菌活性。我们在各种环境中的IR吸收和衰减的全反射率研究（出于溶解性原因而将水排除在外）表明1350 cm -1的4-硝基苄基带是相当有限的报告分子。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2475