2-(2-aminopropan-2-yl)phenol hydrochloride | 2471978-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminopropan-2-yl)phenol hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Aminopropan-2-yl)phenolhydrochloride；2-(2-aminopropan-2-yl)phenol;hydrochloride
• CAS: 2471978-08-0
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: YIFZODZUTKIIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminopropan-2-yl)phenol hydrochloride 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4,4-dimethyl-2-(prop-1-yn-1-yl)-4Hbenzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉作为半胱氨酸靶向共价弹头及其在选择性不可逆激酶抑制剂鉴定中的应用

  摘要：

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13391
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-hydroxyphenyl)propan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(2-aminopropan-2-yl)phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉作为半胱氨酸靶向共价弹头及其在选择性不可逆激酶抑制剂鉴定中的应用

  摘要：

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13391