octahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2-ol | 86549-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: octahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 7,7-dimethyltricyclo[4.4.1.01,6]undecan-3-ol
• CAS: 86549-57-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: MALOEDREWLGBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [8,8-Dimethyl-3-oxo-hexahydro-4a,8a-methano-naphthalen-(2Z)-ylidene]-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 octahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-dihydrospiniferin-1: a furanosesquiterpene with a 1,6-methano[10]annulene carbon skeleton
  作者：James A. Marshall、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ja00532a056

  日期：1980.6