2,3-di-t-butyl-4,5-thiophenedicarboxylic anhydride | 128788-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3-di-t-butyl-4,5-thiophenedicarboxylic anhydride
• 英文别名: 2,3-ditert-butylthieno[2,3-c]furan-4,6-dione
• CAS: 128788-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: BHNYRQAGRDBFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-di-t-butyl-4,5-thiophenedicarboxylate 在 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.3h， 生成 2,3-di-t-butyl-4,5-thiophenedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叔丁基噻吩的首次合成及性质。3,4-二叔丁基-1,2-二硫醚与乙炔二甲酸二甲酯的反应

  摘要：

  在回流的邻二氯苯中加热 3,4-二叔丁基-1,2-二硫醚 (5) 和乙炔二甲酸二甲酯 (5 当量)，得到 2,5-二叔丁基-3,4-噻吩二甲酸二甲酯 (6 ) (44%), 2,3-二叔丁基-4,5-噻吩二甲酸二甲酯 (7) (5%), 1,4-二噻英-2,3,5,6-四甲酸四甲酯 (8) ( 4%) 和 2,3,4,5-噻吩四羧酸四甲酯 (9) (43%)。讨论了这些产物的形成机制。用 1-丙硫醇锂处理受阻酯 7 以 59% 的产率得到 2,3-二叔丁基-4,5-噻吩二甲酸 (13)，它可以通过用铜粉处理脱羧得到 2,3 -二叔丁基噻吩 (4)，产率为 88%。在用氯化铝处理后，噻吩 4 重排为 2,4-二叔丁基噻吩 (1)。用 m-CPBA 氧化得到相应的砜 (23)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1026

文献信息

• NAKAYAMA, JUZO;CHOI, KEUN SOO;ISHII, AKIHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1026-1031
  作者：NAKAYAMA, JUZO、CHOI, KEUN SOO、ISHII, AKIHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——