(1R,2R)-N,N'-bis(2-methylpropylidene)-1,2-cyclohexanediamine | 623563-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(2-methylpropylidene)-1,2-cyclohexanediamine
• CAS: 623563-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂
• 分子量: 222.374
• InChiKey: XYTSVRMASPAPAL-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(2-methylpropylidene)-1,2-cyclohexanediamine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (1R,12R)-3,3,5,5,8,8,10,10-octamethyl-2,11-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  束缚的CAAC–CAAC二聚体：氧化成持久性自由基阳离子和桥联单元依赖的反应性/药物的稳定性

  摘要：

  在这里，我们报告了拴环的（烷基）（氨基）碳烯（CAAC）二聚体，其中两个CAAC-基序通过它们的N-中心通过乙烯-，反-1,2-环己烯基和丙烯-间隔基连接。1-电子被氧化的自由基阳离子是可分离的，而在2-电子被氧化的产物中和与之一起，桥接单元对化学反应性的显着影响变得明显。

  DOI：

  10.1039/d0cc07385g
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(2-methylpropylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  束缚的CAAC–CAAC二聚体：氧化成持久性自由基阳离子和桥联单元依赖的反应性/药物的稳定性

  摘要：

  在这里，我们报告了拴环的（烷基）（氨基）碳烯（CAAC）二聚体，其中两个CAAC-基序通过它们的N-中心通过乙烯-，反-1,2-环己烯基和丙烯-间隔基连接。1-电子被氧化的自由基阳离子是可分离的，而在2-电子被氧化的产物中和与之一起，桥接单元对化学反应性的显着影响变得明显。

  DOI：

  10.1039/d0cc07385g

文献信息

• Application of chiral N,N′-dialkyl-1,2-cyclohexanediamine derivatives in asymmetric copper(II)-catalyzed Henry reactions
  作者：Zhao Chunhong、Fei Liu、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.017

  日期：2014.2

  A series of chiral N,N′-dialkyl-1,2-cyclohexanediamine derivatives were designed, synthesized, and applied as ligands in asymmetric copper(II)-catalyzed Henry reactions. The catalysts based on such ligands and copper(II) acetate were found to promote asymmetric Henry reactions between aromatic/aliphatic aldehydes and nitromethane efficiently, and could provide the corresponding β-nitroalcohols in very

  设计，合成了一系列手性N，N'-二烷基-1,2-环己二胺衍生物，并将其作为配体应用于不对称铜（II）催化的亨利反应中。发现基于这种配体和乙酸铜（II）的催化剂有效地促进了芳族/脂族醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应，并且可以以非常好的收率和高达93.6％的对映选择性提供相应的β-硝基醇。
• Supramolecular-Directed Chiral Induction in Biaryl Derivatives
  作者：J. Etxebarria、H. Degenbeck、A.-S. Felten、S. Serres、N. Nieto、A. Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/jo9015425

  日期：2009.11.20

  A thermodynamically controlled resolution has allowed for the generation of diastereomerically enriched complexes, by chirality transfer from ail enantiopure building block to a dynamically racemic biaryl derivative. A switchable sense of induction could be achieved depending on the substituents of the chiral block.
• Application of rapidly generated bidentate ligand libraries to zinc catalyzed reductions
  作者：Tariq Zaman、Robin Frauenlob、Robert McCarthy、Carolyn M. Walsh、Enda Bergin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.06.013

  日期：2012.10

  A methodology for the combinatorial synthesis of bidentate ligands - allowing direct screening of reaction products without the need for isolation or purification - has been employed in a zinc catalyzed hydrosilylation. This reaction allowed the robustness of the methodology to be examined, by employing it in a challenging case where the metal complex is not pre-formed prior to catalysis. Four different ligand families have been examined: imines, aminals, bis-imines and oxazolines and related compounds, with a small library of each type produced and directly screened in the reaction. Three ligands providing enantioselectivities of 50% or more in this very challenging reaction were identified, and ees and conversions were equivalent whether the ligand was obtained as a crude mixture from a library synthesis or as an isolated, purified compound. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.