| 1443147-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1443147-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O
• 分子量: 282.317
• InChiKey: SFHOUIWXACYOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 C₁₂₄H₉₄Cl₂Fe₂N₄O₄Pd₂S₂ 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-4-(4-fluorobenzyl)-5-methyl-2-phenyl-4-(5-phenylpentyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮的非对映特异性对映异构烯丙基化作为β-氨基酰胺的入口

  摘要：

  报道了吡唑啉酮的非对映体特异性对映发散烯丙基化反应，该反应由平面手性五苯基二茂铁基钯环催化。使用相同的催化剂批次，两种产物对映异构体都是选择性可用的。该方法适用于结构多样的底物，并得到对映体过量在 85% 和 94% 之间的产品。此外，我们可以证明吡唑啉酮可以转化为 β-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200185
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951

文献信息

• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones
  作者：Jianwei Han、Yanxia Zhang、Xin-Yan Wu、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c8cc09049a

  日期：——

  An excellent level of enantioselectivity in asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones was achieved with chiral iminophosphorane as the organocatalyst under continuum solvation conditions (up to 99% ee). Importantly, this catalytic process features high efficiency with excellent enantioselectivities, easy separation of products, low catalytic loadings and scale-up to grams without loss of

  在连续溶剂化条件下（手感高达99％ee），使用手性亚氨基膦烷作为有机催化剂，可以实现4-取代吡唑啉酮不对称亚磺酰化反应中优异的对映选择性。重要的是，该催化过程的特点是效率高，对映选择性优异，产物易于分离，催化负载低，按比例放大至克，而不会损失对映选择性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrazol-5-ones with Allylic Alcohols: The Role of the Chiral Phosphoric Acid in C–O Bond Cleavage and Stereocontrol
  作者：Zhong-Lin Tao、Wen-Quan Zhang、Dian-Feng Chen、Arafate Adele、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja402740q

  日期：2013.6.26

  The combination of a palladium complex with a chiral phosphoramidite ligand and a chiral phosphoric acid enables the first highly efficient asymmetric allylic alkylation of pyrazol-5-ones with allylic alcohols, affording multiply functionalized heterocyclic products in high yields with excellent enantioselectivities that would be of great potential in the synthesis of pharmaceutically interesting molecules

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。
• From Palladium to Brønsted Acid Catalysis: Highly Enantioselective Regiodivergent Addition of Alkoxyallenes to Pyrazolones
  作者：Hui Zhou、Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1002/anie.201610473

  日期：2017.1.19

  A highly enantioselective regiodivergent addition of alkoxyallenes to pyrazolones was developed to afford multiply functionalized alkylated products bearing a quaternary carbon stereocenter in high yields with excellent stereoselectivities. One approach is enabled by palladium catalysis, thus leading to branched allylic pyrazol‐5‐ones under mild reaction conditions. The other is catalyzed by a chiral

  开发了对吡唑啉酮的对映体高度对映选择性的区域发散性加成物，以高产率提供具有优异的立体选择性的多官能化的烷基化产物，其带有季碳立体中心。一种方法是通过钯催化实现的，因此在温和的反应条件下会生成支链的烯丙基吡唑-5-酮。另一种由手性布朗斯台德酸催化，仅生成线性产物。此外，通过将烯丙基产物转化为其他有趣的多官能化吡唑啉酮衍生物，突显了这种新方法的实用性，这对于利用药学上重要的分子具有巨大的潜力。
• Asymmetric Hydroxylation of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Natural <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：Fuzhao Xue、Xiaoze Bao、Liwei Zou、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601070

  日期：2016.12.22

  A natural quinine‐catalyzed, efficient and practical asymmetric α‐hydroxylation of 4‐substituted pyrazolones has been developed, delivering a broad spectrum of pyrazolones bearing an oxygen‐attached carbon stereocenter at C‐4 in high yields and excellent enantioselectivities. The broad substrate scope, ready availability of the catalyst, ease of operation, and valuable transformation of the product

  已开发出一种天然的奎宁催化，高效且实用的4-取代吡唑啉酮不对称α-羟基化反应，可提供广谱的吡唑啉酮，其在C-4处带有氧连接的碳立体中心，且收率高且对映选择性极好。广泛的底物范围，容易获得的催化剂，易于操作以及有价值的产物转化突出了该方法的实用性。
• Enantioselective Direct α-Arylation of Pyrazol-5-ones with 2-Indolylmethanols via Organo-Metal Cooperative Catalysis
  作者：Zi-Qi Zhu、Yang Shen、Jin-Xi Liu、Ji-Yu Tao、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00351

  日期：2017.4.7

  The first catalytic asymmetric α-arylation of pyrazol-5-ones has been established by using 2-indolylmethanols as direct electrophilic arylation reagents under the cooperative catalysis of Pd(0) and a chiral phosphoric acid, which afforded the α-arylation products of pyrazol-5-ones in generally high yields and good enantioselectivities (up to 99% yield, >99% ee).

  在Pd（0）和手性磷酸的协同催化下，以2-吲哚甲醇为直接亲电芳基化试剂，建立了吡唑5-酮的第一个催化不对称α-芳基化反应，提供了吡唑的α-芳基化产物。 -5-酮通常具有高收率和良好的对映选择性（高达99％的收率，> 99％ee）。