((2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl) pyrrolidin-2-yl)methyl acetate | 1418466-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl) pyrrolidin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1418466-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ULLWDABDVXPELT-QQUHWDOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl) pyrrolidin-2-yl)methyl acetate 在 对甲苯磺酸一水合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl) pyrrolidin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087