1-oxo-2-phenyl-3-amino-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 1236814-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-2-phenyl-3-amino-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate；3-amino-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-1-oxo-2-phenylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1236814-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: VFZWPZXEIMBNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯甲酰胺 、 氰乙酸乙酯 在 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-oxo-2-phenyl-3-amino-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅串联合成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉11-1衍生物。

  摘要：

  通过取代的2-卤代-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与烷基的反应，开发了一种简单有效的铜催化一锅串联方法，合成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-11-酮2-氰基乙酸盐或丙二腈在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c0cc00185f

文献信息

• 3-氨基-4-氰基异喹啉-1（2H）-酮衍生物的制 备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104163799B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物的制备方法，其是以N‑取代‑邻碘苯甲酰胺和 为底物，在有机溶剂中，Cu(OAc)2.H2O等铜盐为催化剂，在碱性条件及N2保护下，于40~100℃反应，获得结构如式（I）所示的3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物。 式（I）其中，R选自芳香基团、苄基、丙烯基、氢或脂肪族链状烃基；EWG为氰基或乙氧羰基；所述有机溶剂选自乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、1,4‑二氧六环、二甲亚砜，二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷。本发明使用N‑取代的邻碘苯甲酰胺为反应起始物，原料易得，种类繁多；利用本发明的方法制得的产物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中。采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大规模生产。