1-(5-bromopyridin-2-yl)guanidine hydrochloride | 1344681-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: N-(5-bromopyridin-2-yl)guanidinium chloride；2-(5-Bromopyridin-2-yl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 1344681-29-3
• 化学式: C₆H₇BrN₄*ClH
• 分子量: 251.513
• InChiKey: NSVPLJQFLMCWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-2-yl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-(5-bromopyridin-2-yl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α 2 -肾上腺素能受体拮抗剂：合成，药理学评价，并Pyridinoguanidine的分子模拟研究，吡啶并-2- aminoimidazoline及其衍生物

  摘要：

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm501635e

文献信息

• Pyridin-2-yl Guanidine Derivatives: Conformational Control Induced by Intramolecular Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Brendan Kelly、Daniel H. O'Donovan、John O'Brien、Thomas McCabe、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jo200954c

  日期：2011.11.18

  The synthesis and conformational analysis of a series of pyridin-2-yl guanidine derivatives using NMR, X-ray crystallography, and B3LYP/6-31+G** theoretical studies are reported. A remarkable difference was observed in the 1H NMR spectra of the guanidinium salts as compared with their N,N′-di-Boc protected and neutral analogues. This difference corresponds to a 180° change in the dihedral angle between

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。