benzyl 3-[3-isopropyl-5-methyl-4-(4-aminobenzylcarbamoyl)isoxazol-2(3H)-yl]-3-oxopropanoate | 1353338-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[3-isopropyl-5-methyl-4-(4-aminobenzylcarbamoyl)isoxazol-2(3H)-yl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-[4-[(4-aminophenyl)methylcarbamoyl]-5-methyl-3-propan-2-yl-3H-1,2-oxazol-2-yl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1353338-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: ZOODZYUWJGCNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxy)-3-oxopropanoyl]-3-isopropyl-5-methyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 3-[3-isopropyl-5-methyl-4-(4-aminobenzylcarbamoyl)isoxazol-2(3H)-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  αvβ3和α5β1整联蛋白配体的含异恶唑啉的拟肽模拟物的开发

  摘要：

  含异恶唑啉肽模拟物，设计为有效α v β 3和α 5 β 1整联配体，通过涉及的原始程序合成Ñ，ö-将亚烷基双（三甲基甲硅烷基）羟胺共轭物添加到乙酰乙酸酯中，然后进行分子内半缩酮化。为了模拟RGD识别序列，引入了碱性和酸性末端附件，并在细胞粘附抑制试验中测试了最终产物。证明所有合成的化合物都是整联蛋白受体的优秀配体，并且通过评估纤连蛋白诱导的ERK磷酸化证明了其对细胞内信号传导和磷酸化途径的强烈影响。对接实验的结果表明了观察到的抑制活性的分子基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100372

文献信息

• Development of Isoxazoline-Containing Peptidomimetics as Dual αvβ3 and α5β1 Integrin Ligands
  作者：Alessandra Tolomelli、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Angelo Viola、Samantha Deianira Dattoli、Monica Baiula、Santi Spampinato、Laura Belvisi、Monica Civera

  DOI：10.1002/cmdc.201100372

  日期：2011.12.9

  Isoxazoline‐containing peptidomimetics, designed to be effective αvβ3 and α5β1 integrin ligands, were synthesized through an original procedure involving N,O‐bis(trimethylsilyl)hydroxyamine conjugate addition to alkylidene acetoacetates, followed by intramolecular hemiketalization. To mimic the RGD recognition sequence, basic and acidic terminal appendages were introduced, and the final products were

  含异恶唑啉肽模拟物，设计为有效α v β 3和α 5 β 1整联配体，通过涉及的原始程序合成Ñ，ö-将亚烷基双（三甲基甲硅烷基）羟胺共轭物添加到乙酰乙酸酯中，然后进行分子内半缩酮化。为了模拟RGD识别序列，引入了碱性和酸性末端附件，并在细胞粘附抑制试验中测试了最终产物。证明所有合成的化合物都是整联蛋白受体的优秀配体，并且通过评估纤连蛋白诱导的ERK磷酸化证明了其对细胞内信号传导和磷酸化途径的强烈影响。对接实验的结果表明了观察到的抑制活性的分子基础。