(2-methylprop-1-en-1-yl)zinc(II) chloride | 119441-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (2-methylprop-1-en-1-yl)zinc(II) chloride
• 英文别名: (2-methylprop-1-en-1-yl)zinc chloride；2-methyl-1-propenylzinc chloride
• CAS: 119441-90-6
• 化学式: C₄H₇ClZn
• 分子量: 155.943
• InChiKey: BGSZJRGEJXJLEP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 (2-methylprop-1-en-1-yl)zinc(II) chloride 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mazal Ctibor, Vaultier Michel, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3089-3090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 zinc(II) chloride 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2-methylprop-1-en-1-yl)zinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化单线态势能面上的对映选择性光化学重排

  摘要：

  发现在催化量的手性路易斯酸（15 个例子，52-80% 产率）存在下，2,4-环己二烯酮的 oxadi-π-甲烷重排以高对映选择性（92-97% ee）进行）。转换的一个显着特征是它在单线态超曲面上进行并且不涉及三线态中间体。因此避免了快速的外消旋背景反应，并且催化剂负载可以保持低（10 mol%）。计算研究表明，通过锥形交叉点在路易斯酸结合的单线态中间体中确定对映选择性。该方法的实用性通过天然产物反菊酸的简洁合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12068

文献信息

• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Synthese stereospecifique de dienes fluores
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87317-4

  日期：1985.9

  Stereoselectively fluorinated conjugated dienes have been prepared by palladium catalysed cross coupling reactions.

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了立体选择性氟化的共轭二烯。
• Decarboxylative alkenylation
  作者：Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Kyle S. McClymont、Kyle W. Knouse、Tian Qin、Lara R. Malins、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Deng-Hui Bao、Fu-Liang Wei、Ting Zhou、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature22307

  日期：2017.5

  or geometry from one of the most ubiquitous and variegated building blocks of chemistry: alkyl carboxylic acids. The activating principles used in amide-bond synthesis can therefore be used, with nickel- or iron-based catalysis, to extract carbon dioxide from a carboxylic acid and economically replace it with an organozinc-derived olefin on a molar scale. We prepare more than 60 olefins across a range

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，
• Stereoselective Synthesis of (Z)-(1-Organo-1-alkenyl)boronic Esters by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)boronic Esters with Organozinc Reagents
  作者：Tsukasa Moriya、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1429

  日期：1993.8

  pinacol ester of (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)boronic acid in the presence of Pd(PPh3)4 proceeded with complete retention of the configuration of the starting boronate. The reaction provided (E)-(1-organo-1-hexenyl)boronic esters which were not available by the conventional hydroboration technique. The utility of the reaction was demonstrated by stereoselective synthesis of an exocyclic alkene via the cross-coupling

  在 Pd(PPh3)4 存在下，有机锌试剂与 (Z)-(1-碘-1-己烯基) 硼酸频哪醇酯的交叉偶联反应在完全保留起始硼酸酯的构型的情况下进行。该反应提供了(E)-(1-有机-1-己烯基)硼酸酯，这是常规硼氢化技术无法获得的。通过与氯烯酮的交叉偶联反应立体选择性合成环外烯烃，证明了该反应的效用。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。