(E)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(4′-methylpenta-1′,3′-dien-1′-yloxy)pyrrolidine | 1080059-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(4′-methylpenta-1′,3′-dien-1′-yloxy)pyrrolidine
• 英文别名: (1'E)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(4'-methylpenta-1',3'-dien-1'-yloxy)pyrrolidine
• CAS: 1080059-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: HTXPGKUXJMTWTM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(4′-methylpenta-1′,3′-dien-1′-yloxy)pyrrolidine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2-(1'-formyl-3'-methylbut-2'-en-1'-yl)pyrrolidine 、 N-tert-butoxycarbonyl-2-(1'-formyl-3'-methylbut-2'-en-1'-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid catalyzed regioselective aza-Ferrier reaction: a novel synthetic method for α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes

  摘要：

  (Z)-N-Boc-2-(4-甲氧基-2-烯丙氧基)吡咯烷（1）的1,4-消除反应表现出高度的（1E,3E）-立体选择性，生成N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）；布朗斯特酸催化的N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）的氮杂-费里尔反应在优异的产率下提供了具有高α-区域选择性的α-(N-Boc-2-吡咯烷基)醛（3）。

  DOI：

  10.1039/b806492j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(4’-methoxy-4’-methylpent-2’-en-1’-yloxy)pyrrolidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(E)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(4′-methylpenta-1′,3′-dien-1′-yloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid catalyzed regioselective aza-Ferrier reaction: a novel synthetic method for α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes

  摘要：

  (Z)-N-Boc-2-(4-甲氧基-2-烯丙氧基)吡咯烷（1）的1,4-消除反应表现出高度的（1E,3E）-立体选择性，生成N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）；布朗斯特酸催化的N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）的氮杂-费里尔反应在优异的产率下提供了具有高α-区域选择性的α-(N-Boc-2-吡咯烷基)醛（3）。

  DOI：

  10.1039/b806492j

文献信息

• 1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Kouki Horikawa、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.088

  日期：2013.4

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.