4-chloro-benzaldehyde 4-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-thiosemicarbazone | 53068-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-benzaldehyde 4-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-thiosemicarbazone
• CAS: 53068-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O₂S
• 分子量: 377.895
• InChiKey: MEDMIKACADLZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzaldehyde 4-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-thiosemicarbazone 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-chloro-benzaldehyde [3-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  取代的4-噻唑烷酮类药物的抗惊厥活性

  摘要：

  摘要合成了几种3-（3,4-二甲氧基苯基乙基）-4-氧噻唑啉-2-基取代的azo，并对其抗惊厥活性进行了评价。发现所有噻唑烷酮均具有抗戊四唑诱发的癫痫发作的保护作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630639

文献信息

• Synthesis and Hypnotic Activity of New 4-Thiazolidinone and 2-Thioxo-4,5-imidazolidinedione Derivatives
  作者：Nedime Ergenç、Gültaze Çapan、Nur Sibel Günay、Sumru Özkirimli、Mehmet Güngör、Süheyla Özbey、Engin Kendi

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<343::aid-ardp343>3.0.co;2-0

  日期：1999.10

  4‐[(2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)ethyl]‐3‐thiosemicarbazide (2) was converted to new 1‐substituted benzylidene/furfurylidene‐4‐[2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)ethyl]‐3‐thiosemicarbazides (3) which furnished 2‐(substituted benzylidene/furfurylidene)hydrazono‐3‐[2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)ethyl]thiaz‐olidin‐4‐ones (4) and 1‐(substituted benzylidene/furfurylidene)‐amino‐3‐[2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)ethyl]‐2‐thioxo‐4,5‐imidazol‐idinediones

  方便获得的 4 - [(2- (3,4 - 二甲氧基苯基) 乙基] -3 - 氨基硫脲 (2) 被转化为新的 1 - 取代苯亚甲基/糠基 - 4- [2- (3,4 - 二甲氧基苯基) 乙基] - 3-氨基硫脲 (3) 提供 2- (取代的亚苄基 / 呋喃基) 腙 - 3- [2- (3,4- 二甲氧基苯基) 乙基] 噻唑 - olidin - 4- (4) 和 1- (取代的亚苄基 / 呋喃基) )-氨基-3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-硫代-4,5-咪唑-啶二酮(5)分别与氯乙酸和草酰氯反应。5的结构得到证实通过对 5a. 4 和 5 进行的 X 射线衍射研究，评估了它们对戊巴比妥诱导的催眠的增强作用。大多数化合物导致戊巴比妥睡眠时间显着增加。