Sodium N-(9-{6-[(butanoyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-oxotetrahydro-2H-2lambda~5~-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-9H-purin-6-yl)butanimidate | 16980-89-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Sodium N-(9-{6-[(butanoyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-oxotetrahydro-2H-2lambda~5~-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-9H-purin-6-yl)butanimidate
• 英文别名: sodium;N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(butanoyloxymethyl)-2-hydroxy-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]purin-6-yl]butanimidate
• CAS: 16980-89-5
• 化学式: C18H23N5NaO8P
• 分子量: 491.4
• InChiKey: BTRTVLHHULOPFJ-JBVYASIDSA-M

物化性质

• 熔点：
  >173°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

二丁酰环磷腺苷钠是环磷腺苷衍生物，其用于心源性休克、心力衰竭的治疗，并于1999年开发了二丁酰环磷腺苷钠软膏，用于治疗皮肤感染、皮肤溃疡。

制备

二丁酰环磷腺苷钠的制备：在装有环磷腺苷的烧瓶里缓慢滴加氢氧化钠水溶液(3mol/L)，过程控温，滴加完毕升温至室温，用HCl溶液(20%)调节pH至7～8，加入无水乙醇析出白色固体，过滤、干燥得白色固体钠盐；将钠盐与正丁酐在N2保护下升温至140℃反应，TLC监控，反应完全后降至室温，缓慢加入甲基叔丁基醚，过程剧烈搅拌，得近白色固体粗品。甲基叔丁基醚与丙酮的混合溶液重悬得到白色粉末状目标产物。

生物活性

Dibutyryl-cAMP (Bucladesine, dbcAMP)是一种细胞可渗透性 PKA 激活剂，通过模拟内源性 cAMP 发挥作用。Dibutyryl-cAMP (Bucladesine)也是一种 phosphodiesterase (PDE) 抑制剂。

靶点

Target	Value
PDE ()
PKA ()

体外研究

Dibutyryl-cAMP通过PKA活化抑制神经元葡萄糖的摄取。在培养的大鼠肝细胞中，Dibutyryl-cAMP抑制可诱导的一氧化氮合成酶的表达和NF-kappaB结合活性。 Dibutyryl-cAMP通过抑制FADD上调也会抑制TNFalpha-诱导的杆细胞凋亡。

体内研究

在小鼠模型中，Bucladesine (600 nM/mouse, i.p.)逆转氯化锌和醋酸铅诱发的回避记忆保留损伤。