4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)benzene-1,2-diol | 1604841-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1604841-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: ATUWNFDHBQROSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Electrochemically Induced Michael Addition Reactions of Ortho- and Para-banzoquinones with 2-Mercaptobenzimidazole: Application to Electrosynthesis

  摘要：

  研究了对苯二酚和儿茶酚衍生物 (1a-1d) 存在下的电化学氧化 使用循环伏安法在水/乙腈 (85/15，v/v) 溶液中分析作为亲核试剂的 2-巯基苯并咪唑 (3)。 我们的结果表明，电生成的苯醌参与了与 2- 巯基苯并咪唑 (3) 并通过 EC 机制转化为相应的硫代咪唑化合物。 在未分割的电池中使用碳电极以良好的产率获得了这些产物。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140207220757

文献信息

• A Green Electrochemical Method for the Synthesis of 2-(phenylthio)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazole Derivatives
  作者：Mahsa Joudaki、Davood Nematollahi

  DOI：10.1149/2.0241811jes

  日期：——

  The electrochemical oxidation of 4,4(')-biphenol (4BP) was studied by cyclic voltammetry in the absence and presence of 2-mercaptobenzimidazole (2MB) in aqueous/ethanol (50/50 v/v) mixture, to evaluate whether the electrogenerated 4,4(') -diphenoquinone (4BP(OX)) reacts with 2MB and determine the electrochemical oxidation pathway of 4BP in the presence of 2MB. The data show that the reaction of 4BP(OX) with 2MB can be accomplished in an undivided cell equipped with carbon anode and stainless steel cathode leads to the formation of 3-((lH-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-[l,l(')-biphenyl]-4,4(')-diol. This method has led to the development of a green, reagentless and facile galvanostatic method for the synthesis of 2-(phenylthio)-lH-benzo[d]imidazole derivatives. (C) 2018 Ihe Electrochemical Society.