Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imino-3-phenylpropanoate | 1206798-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imino-3-phenylpropanoate
• CAS: 1206798-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MAFDMPAEWKEWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imino-3-phenylpropanoate 在 SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺 、 三氯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-((4-甲氧基苯基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由三价硅烷（一种氨基酸衍生的甲酰胺）乙酰胺催化的亚胺不对称还原：范围和局限性†

  摘要：

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900561h

文献信息

• Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron
  作者：Marek Figlus、Stuart T. Caldwell、Dawid Walas、Gulen Yesilbag、Graeme Cooke、Pavel Kočovský、Andrei V. Malkov、Amitav Sanyal

  DOI：10.1039/b916601g

  日期：——

  Asymmetric reduction of ketimines 1a–f with trichlorosilane can be catalysed by the Lewis-basic N-methylvaline-derived formamide anchored to a soluble dendron (11c) with good enantioselectivity (≤94% ee) and low catalyst loading (typically 5 mol%) at room temperature in toluene. This protocol represents an improvement and simplification of the isolation procedure and recovery of the catalyst.

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。
• Soluble Polymer-Supported Organocatalysts: Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by an Amino Acid Derived Formamide Anchored to a Soluble Polymer
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Mark R. Prestly、Gouher Rabani、Graeme Cooke、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200901573

  日期：2009.9.28

  A novel polymeric platform for catalyst immobilization has been developed, featuring inverted solubility pattern: soluble in a nonpolar and insoluble in a polar medium. Asymmetric reduction of imines with Cl3SiH (see scheme), catalyzed by chiral formamide anchored to this soluble polymer, proceeds under homogeneous conditions to give chiral amines in high yields and enantioselectivities (≤91 % ee)

  已经开发了用于催化剂固定化的新型聚合物平台，其特征在于倒置的溶解度模式：可溶于非极性且不溶于极性介质。在固定的条件下，通过固定在该可溶性聚合物上的手性甲酰胺催化Cl 3 SiH亚胺的不对称还原（参见方案），从而以高收率和对映体选择性（≤91％ee）得到手性胺。
• Catalyst-free synthesis of tetrahydropyrimidines <i>via</i> formal [3+3]-cycloaddition of imines with 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines
  作者：Long Chen、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ra11973a

  日期：——

  tetrahydropyrimidines from readily available starting materials has been developed. This process features an unprecedented intermolecular formal [3+3]-annulation of imines and 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines under catalyst-free conditions. Importantly, differing from previous transformations, the 1,3,5-triazines are firstly utilized as formal 1,3-dipoles in cycloaddition reactions.

  已经开发了一种从容易获得的起始材料合成多取代四氢嘧啶的实用且环境友好的方法。该过程的特点是在无催化剂条件下对亚胺和 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines 进行前所未有的分子间形式 [3+3]-环化。重要的是，与之前的转化不同，1,3,5-三嗪首先在环加成反应中用作正式的 1,3-偶极子。
• New organocatalysts for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Ralph C. Sigerson、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.048

  日期：2009.11

  Asymmetric reduction of prochiral ketimines 1a-f with trichlorosilane can be catalyzed by the Lewis-basic formamides (S)-4a,b, derived from N-methyl valine, with <91% enantioselectivity and low catalyst loading (<= 5 mol %) at room temperature in toluene. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.