exo-3,3-diphenyltricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene | 35495-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-3,3-diphenyltricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
• 英文别名: exo-3,3-diphenyltricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene；(1S,2S,4R,5R)-3,3-diphenyltricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 35495-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: FQZNJNRELMUCBK-DJDHSFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,3-diphenyltricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene 在 diborane(6) 作用下， 生成 (1S,2R,4S,5R)-3,3-Diphenyl-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  3,3-Diaryltricyclo[3.2.1.02,4]octanes. I. Synthesis and reactions of exo-3,3-diphenyltricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00942a017
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aS)-3,3-Diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indazole 生成 exo-3,3-diphenyltricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  二苯基亚甲基与非共轭二烯的反应

  摘要：

  已经研究了三重态卡宾二苯基亚甲基与非共轭的环状二烯，降冰片二烯和环辛基-1,5-二烯的反应，以期实现跨环加成，这可能使合成的合成进入桥联体系成为有用的方法。获得了新化合物，但没有证据表明存在任何环过环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19720000507

文献信息

• 13C NMR studies of some tricyclo[3.2.1.02,4]octanes
  作者：James W. Wilt、Mehboob Peeran、Subramanian Ramakrishnan、David S. Crumrine

  DOI：10.1002/mrc.1260270405

  日期：1989.4

  and endo‐3,3‐diphenyltricyclo[3.2.1.02,4]octanes are reported. Comparisons with the parent exo‐ and endo‐tricyclo[3.2.1.02,4]octanes and with bicyclo[2.2.1]heptanes show that most of the chemical shifts are additive. Substituent effect constants are presented for the tricyclo[3.2.1.02,4]octyl system. Pronounced deshielding effects are seen in the endo series for C‐6 and −7 of the alkene endo‐3,3‐diphenyltricyclo[3

  报道了一系列外型和内型 3,3-二苯基三环 [3.2.1.02,4] 辛烷的 13C NMR 化学位移。与母体外型和内型三环 [3.2.1.02,4] 辛烷以及双环 [2.2.1] 庚烷的比较表明，大多数化学位移是加性的。为三环[3.2.1.02,4]辛基体系提供了取代基效应常数。在烯烃内-3,3-二苯基三环[3.2.1.02,4]oct-6-烯、环氧化物内-3,3-二苯基三环[3.2]的C-6和-7的内系列中可以看到明显的去屏蔽效应.1.02,4]octan-6,7-exo-oxide 和四环 exo-3,3-diphenyltetracyclo[3.3.1.02,406,8]nonane。C-3 和 -8 的化学位移可用于诊断内取代与外取代。
• Aryl .pi. participation in additions and solvolyses of endo-3,3-diphenyltricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene and -oct-6-yl systems
  作者：Mehboob Peeran、James W. Wilt、Ramakrishnan Subramanian、David S. Crumrine

  DOI：10.1021/jo00053a037

  日期：1993.1

  The influence of phenyl pi electrons on the strategically located double bond of the endo-3,3-diphenyltricyclo[3.2.1.0(2,4)]oct-6-ene (1) during cycloaddition, electrophilic addition, epoxidation, reduction, cyclopropanation, and radical addition has been investigated both through product identification and relative rate studies. Similar additions to the isomeric exo-3,3-diphenyltricyclo[3.2.1.0(2,4)]oct-6-ene (2) serve as a mechanistic contrast to the reactions of 1. This is the first system that appears to demonstrate radical-initiated LRAMERO (long-range aryl migration with electrocyclic ring opening). Solvolyses of the exo and endo tosylates derived from 1 are also influenced by the underlying phenyl group.
• PEERAN, MEHBOOB;WILT, JAMES W.;RAMAKRISHNAN, SUBRAMANIAN;CRUMRINE, DAVID +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1906-1907
  作者：PEERAN, MEHBOOB、WILT, JAMES W.、RAMAKRISHNAN, SUBRAMANIAN、CRUMRINE, DAVID +

  DOI：——

  日期：——