2,6-bis(1-(3-methyl-4-fluorophenimine)ethyl)pyridine | 339267-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-(3-methyl-4-fluorophenimine)ethyl)pyridine
• 英文别名: (C5H3N)(C(CH3)N(C6H3)FMe)2；N-(3-fluoro-4-methylphenyl)-1-[6-[N-(3-fluoro-4-methylphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethanimine
• CAS: 339267-93-5
• 化学式: C₂₃H₂₁F₂N₃
• 分子量: 377.437
• InChiKey: WLKFYQMIVRECGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  VCl₃(thf)₃ 、 2,6-bis(1-(3-methyl-4-fluorophenimine)ethyl)pyridine 以 乙醚 为溶剂， 生成 VCl₃((C₅H₃N)(C(CH₃)N(C₆H₃)FMe)2)
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous Dimerization Catalysts Based on Vanadium

  摘要：

  根据公式合成了一系列新的双(亚胺)吡啶钒(III)配合物。这些配合物经MAO活化后用于丙烯的均相催化二聚化反应，表现出优异的二聚选择性。这些催化剂可与或不与PPh3作为添加剂一起使用，产生≧80%的二聚烯烃。

  公开号：

  US20110071294A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 3-氟-4-甲基苯胺 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到2,6-bis(1-(3-methyl-4-fluorophenimine)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)吡啶钒(III)钴(II)配合物催化丙烯选择性二聚

  摘要：

  丙烯的高值化利用是一个值得深入研究的课题。在这方面，合成了一系列双(亚氨基)吡啶钒(III)和钴(II)络合物，并用于选择性生产有价值的产品，例如4-甲基-1-戊烯(4M1P)和1-己烯( 1-H)，通过丙烯二聚与甲基铝氧烷(MAO)作为助催化剂。研究发现，当吡啶基团上引入卤素取代基时，催化剂的活性显着提高。提出了一个明确的反应机理：为了生产4M1P，涉及两步2,1-插入过程，具有较低空间位阻的催化剂更有利于实现高选择性。另一方面，1-H 的生产涉及一步 1,2-插入，然后是一步 2,1-插入过程。尽管空间位阻效应有利于最初的 1,2-插入步骤，但它阻碍了后续的 2,1-插入步骤。位阻效应抵消了中心金属的影响，导致选择性下降。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113782

文献信息

• Homogeneous catalytic dimerization of propylene with bis(imino)pyridine vanadium(III) complexes
  作者：Julian R.V. Lang、Christine E. Denner、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.02.013

  日期：2010.5.1

  A series of new bis(imino)pyridine vanadium(III) complexes was synthesized. They were tested for the homogeneous catalytic dimerization of propylene after activation with MAO. The activity and selectivity depend on the ligand structure of the corresponding organic coordination compound. The influence of PPh(3) as an additive was investigated and high dependency could be observed. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.