zinc 5,10,15,20-tetrakis(phenylethynyl)porphyrin | 178939-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: zinc 5,10,15,20-tetrakis(phenylethynyl)porphyrin
• CAS: 178939-91-8
• 化学式: C₅₂H₂₈N₄Zn
• 分子量: 774.211
• InChiKey: VOHLPWQRTHONGS-OBZDWFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 zinc(II)5,10,15,20-tetraethynylporphyrin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 以44%的产率得到zinc 5,10,15,20-tetrakis(phenylethynyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四（芳基乙炔基）卟啉锌的新合成及其取代基对其氧化还原化学的影响

  摘要：

  5、10、15、20-四乙炔基卟啉锌与各种苯基碘化物在温和条件下的Sonogashira偶联产生了良好产率的相应的卟啉锌。该方法适用于包括内消旋取代的碘卟啉在内的各种芳基碘化物，以形成共轭的星形多卟啉。UV-Vis光谱显示，随着π共轭作用的扩展，峰的展宽，红移和吸收振荡强度的变化会增加。在电化学测量中，卟啉4–9的首次氧化在+0.89至+1.08 V的电位范围内发生，与ZnTPP的电位相当（TPP =四苯基卟啉）。在电势，观察到从-0.73到-0.89 V，其由阳极毫伏390-550移位相比于ZnTPP的第一还原，并在范围-1.12电位发生-1.33 V的第二减速段被取代的四（苯基乙炔基）卟啉在其氧化还原化学上显示出取代作用，并且在它们的最大发射和吸收方面仅表现出轻微的取代作用。

  DOI：

  10.1039/b617170b

文献信息

• Magnesium Tetra(phenylethynyl)porphyrin: Stepwise Synthetic Route, Crystal Structures, and Longer Singlet Excited-State Lifetime than Zinc Congener
  作者：Takafumi Nakagawa、Huan Wang、Anna Zieleniewska、Hiroshi Okada、Shinobu Aoyagi、Dirk M. Guldi、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1002/asia.201800994

  日期：2018.10.18

  Magnesium tetra(arylethynyl)porphyrins (aryl=Ph or 4‐CF3C6H4) were synthesized via 5,15‐di(triisopropylsilylethynyl)‐10,20‐di(arylethynyl)porphyrin to ensure good solubility and high synthetic yields. Magnesium tetra(phenylethynyl)porphyrin was subjected to structural analyses and physico‐chemical characterization. Single‐crystal X‐ray analysis revealed porous crystal structures featuring solvent molecules

  四（芳基乙炔基）卟啉镁（芳基= Ph或4-CF 3 C 6 H 4）是通过5,15-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）-10,20-二（芳基乙炔基）卟啉合成的，以确保良好的溶解度和高合成产率。对四（苯基乙炔基）卟啉镁进行了结构分析和理化表征。X射线单晶分析显示多孔晶体结构在其孔中具有溶剂分子。通过飞秒瞬态吸收测量，我们得出结论，四（苯基乙炔基）卟啉镁的单重激发态寿命为7.4 ns，远比其锌同类物的2.8 ns长。这归因于镁的原子量比锌的原子量低。