4,4-二甲基苯并二氢吡喃 | 40614-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4,4-二甲基苯并二氢吡喃
• 英文名称: 4,4-dimethylchromane
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene；4,4-dimethylchroman；4,4-dimethychroman；4,4-dimethyl-3,4-dihydro-benzopyran；4,4-Dimethyl-chroman；4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromene
• CAS: 40614-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: IZOJLZIGCQKKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基苯并二氢吡喃 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4,4-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Flex-Het抗癌药SHetA2的含氧与含硫类似物的活性

  摘要：

  已经制备了五种系列的色氨酸，它们具有连接色氨酸单元（环A）和4-取代的苯单元（环B）的尿素和硫脲接头，并相对于SHetA2（NSC 721689）评估了其对人A2780卵巢癌细胞系的活性。 。铅化合物SHetA2在环A中具有取代氧的硫，并在环B中具有硫脲连接基。2-Me-​​4-Me系列（环A单元上C2和C4处的两组双甲基二甲基）允许与SHetA2直接比较。用该环上C4的特定官能团评估了该系列中的B环，包括NO 2，CO 2 Et，CF 3，OCF 3，CN和SO 2 NH 2。。2-H-4-Me系列（在环A的C4位上只有一个双甲基二甲基基团）允许进行结构-活性关系分析，以评估环A上的疏水双甲基二甲基基团对SHetA2活性的重要性。提供了其余的三个2-Et-4-Me，2-Me-​​4-Et和2-Et-4-Et系列（分别在C2，C4以及C2和C4处分别被乙基取代的环A甲基）调节苯并二氢吡喃部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Novel heteroarotinoids: synthesis and biological activity
  作者：Lyle W. Spruce、Jonathan B. Gale、K. Darrell Berlin、A. K. Verma、Theodore R. Breitman、Xinhua Ji、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jm00105a065

  日期：1991.1

  HL-60. In the ODC assay, all thirteen compounds were screened. The most active heteroarotinoids were ester 10 [methyl (E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethylthiochroman-6-yl)-1- propenyl]benzoate] and acid 11 [(E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethyl-3,4- dihydro-2H-1- benzothiopyran-6-yl)-1-propenyl]benzoic acid]. Both of these retinoids had ID50 values (dose required for half-maximal inhibition of phorbol ester induced

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（
• [EN] BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BCL -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021208963A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting both Bcl-2 wild type and mutated Bcl-2, in particular, Bcl-2 G101V and D103Y, and a method of using the compound disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases.

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。
• Co-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Olefins
  作者：Hiroki Shigehisa、Takuya Ano、Hiroshi Honma、Kousuke Ebisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01662

  日期：2016.8.5

  and functional group tolerant intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, a N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent was reported. This method, which was carried out at room temperature, afforded six-membered benzocyclic compounds from mono-, 1,1- or trans-1,2-di, and trisubstituted olefins.

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。
• Synthesis and characterization of selected heteroarotinoids. Pharmacological activity as assessed in vitamin A deficient hamster tracheal organ cultures. Single-crystal x-ray diffraction analysis of 4,4-dimethylthiochroman-6-yl methyl ketone 1,1-dioxide and ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)propenyl]benzoate
  作者：Kristy M. Waugh、K. Darrell Berlin、Warren T. Ford、Elizabeth M. Holt、John P. Carrol、Paul R. Schomber、M. Daniel Thompson、Leonard J. Schiff

  DOI：10.1021/jm00379a021

  日期：1985.1

  reported the first four members of heteroarotinoids, the names of which are ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)propenyl]benzoate (1b), ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethylchroman-6-yl)propenyl]benzoate (1c), ethyl (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-1-oxothiochroman-6-yl)propenyl]benzoate (1d), and (E)-p-[2-(4,4-dimethylchroman-6-yl)propenyl]benzoic acid (1e). IR, 1H NMR and 13C NMR data have been recorded for each

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。