(S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-diazo-3-phenylpropan-2-one | 115549-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-diazo-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-3-diazo-2-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 115549-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: VKAWBVZKTINUNJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-diazo-3-phenylpropan-2-one 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(S)-4-Phenyl-[1,3]oxazinane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸金属盐催化的分子内重氮羰基分子插入反应，由Boc保护的氨基酸有效合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.111
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 N-methylmorpholinepolystyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-diazo-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸金属盐催化的分子内重氮羰基分子插入反应，由Boc保护的氨基酸有效合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.111

文献信息

• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——