N-(5-hydroxypentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 196214-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 196214-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: BNMCUPVHEUYHKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有有效体外和体内抗疟活性的大环拟肽 Plasmepsin X 抑制剂

  摘要：

  恶性疟原虫天冬氨酸蛋白酶 plasmepsin X (PMX) 对于侵入性裂殖子形式的寄生虫的排出至关重要。因此，PMX 已成为新的潜在抗疟靶点。基于源自表型筛选的肽氨基醇，我们开发了一系列大环类似物作为 PMX 抑制剂。与无环类似物相比，在 S1 苯基和 S3 酰胺之间掺入延长的连接基导致先导化合物的 PMX 抑制效力提高了 10 倍，并且在微粒体稳定性测定中半衰期提高了 3 倍。该先导化合物也是新型大环化合物中体外抑制寄生虫生长最有效的化合物。当对受感染的人源化小鼠口服给药时，抑制剂7k以剂量依赖性方式清除血液阶段的恶性疟原虫。因此，先导化合物7k代表了一种有前途的口服生物利用分子，可进一步开发为 PMX 靶向抗疟药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00812
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(5-hydroxypentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的3-氟哌啶类化合物的合成与结构解析

  摘要：

  一系列N保护的2-哌啶的亲电子氟化，然后路易斯酸介导的官能化，提供了相应的3-氟哌啶。当X =烯丙基时，发现这些反应是顺式选择性的。在R = 2–Ns的情况下尤其明显。19 F NMR光谱和X射线晶体学用于了解这些过程的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000026

文献信息

• 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides: A simple and practical method for the preparation of a variety of secondary amines and diamines
  作者：Tohru Fukuyama、Mui Cheung、Chung-Kuang Jow、Yuko Hidai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01334-8

  日期：1997.8

  amines and 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride, can be alkylated by the Mitsunobu reaction or by the conventional methods to give N,N-disubstituted sulfonamides in excellent yields. Since 2,4-dinitrobenzenesulfonamides can be removed without deprotecting 2-nitrobenzenesulfonamides, a wide variety of diamines could be prepared by the combined use of these protecting/activating groups.

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。
• Catalytic Substrate‐Selective Silylation of Primary Alcohols via Remote Functional‐Group Discrimination
  作者：Hisashi Hashimoto、Yoshihiro Ueda、Kiyosei Takasu、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.202114118

  日期：2022.4.25

  recognition of the substrate structure by catalyst 3 enabled substrate-selective silylation of long-chain primary alcohols. Silylation of A proceeded 11 times faster than that of B by recognition of a one-carbon difference between primary alcohols A and B. Preferential silylation of A took place over that of C by a factor of 21 owing to discrimination of the remote functionality at C(5) from the reacting

  催化剂3对底物结构的精确分子识别能够实现长链伯醇的底物选择性甲硅烷基化。通过识别伯醇A和B之间的单碳差异，A 的甲硅烷基化比B的甲硅烷基化快 11 倍。由于 C(5) 处的远程官能团与 C(1) 处的反应性 OH 基团的区别，A 的优先甲硅烷基化比C发生了21 倍。