3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloroprop-2-en-1-yl)amino]-1-(benzyloxy)-4-bromophenanthrene | 1187567-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloroprop-2-en-1-yl)amino]-1-(benzyloxy)-4-bromophenanthrene
• CAS: 1187567-15-2
• 化学式: C₂₉H₂₇BrClNO₃
• 分子量: 552.895
• InChiKey: CZKSNIZJRGAYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloroprop-2-en-1-yl)amino]-1-(benzyloxy)-4-bromophenanthrene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of duocarmycin analogues incorporating the 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indol-4-one (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indol-4-one (iso-CNI) alkylation subunits

  摘要：

  Efficient syntheses and a preliminary evaluation of 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indole (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indole (iso-CNI), and their derivatives containing an anthracene and phenanthrene variant of the CC-1065 or duocarmycin alkylation Subunit are detailed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.065
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烯 、 1-(benzyloxy)-4-bromo-3-((tert-butyloxycarbonyl)-amino)phenanthrene 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloroprop-2-en-1-yl)amino]-1-(benzyloxy)-4-bromophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of duocarmycin analogues incorporating the 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indol-4-one (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indol-4-one (iso-CNI) alkylation subunits

  摘要：

  Efficient syntheses and a preliminary evaluation of 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[2,3-e]indole (CNI) and 1,2,11,11a-tetrahydrocyclopropa[c]naphtho[1,2-e]indole (iso-CNI), and their derivatives containing an anthracene and phenanthrene variant of the CC-1065 or duocarmycin alkylation Subunit are detailed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.065