3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1451391-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-Chloro-6-hydroxyphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1451391-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BClO₃
• 分子量: 254.521
• InChiKey: BSFCYZUEPAANES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  该专利涉及一种化学式为1的化合物，第一电极，第二电极以及包含在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层的有机电子器件，以及包含所述有机电子器件的电子设备。通过在所述有机物层中包含化学式为1的化合物，可以降低有机电子器件的驱动电压，并提高发光效率和寿命。

  公开号：

  KR20210023223A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯-6-(甲氧基甲氧基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以945 mg的产率得到3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529

文献信息

• Ruthenium-catalyzed regio- and site-selective <i>ortho</i> C–H borylation of phenol derivatives
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1039/d0cc02889d

  日期：——

  Efficient synthesis of o-borylphenols is achieved through the Ru-catalyzed regio- and site-selective sp2 C–H borylation of aryl diphenylphosphinites followed by removal of the phosphorus directing group. A successful application to aryl phosphites enables practical one-pot borylation of phenols, demonstrating high synthetic utility of this protocol.

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。