tert-butyldimethyl((3-(phenylthio)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane | 130659-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyldimethyl((3-(phenylthio)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(3-phenylsulfanylprop-2-ynoxy)silane
• CAS: 130659-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₂OSSi
• 分子量: 278.491
• InChiKey: NUCSZEQVUITHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-(phenylthio)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-1-trimethylsilylhex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction and synthetic applications of phenylthio substituted iodoolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80120-b
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 吡啶 、 氨 、 溴 、 sodium amide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl((3-(phenylthio)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction and synthetic applications of phenylthio substituted iodoolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80120-b

文献信息

• Highly Regioselective Hydrosilylation of Unsymmetric Alkynes Using a Phenylthio Directing Group
  作者：Kuan-Hsun Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/ejoc.201402577

  日期：2014.8

  Cobalt-assisted hydrosilylation of acetylenes is particularly interesting in organic synthesis since alkynyl group functionalization can give way to more useful substructures. This study aims to answer the general question of how to control hydrosilylation regioselectivity with unsymmetric alkynyl groups. Cobalt-catalyzed hydrosilylation is highly regioselective with alkyl-phenylthio-acetylenes affording

  乙炔的钴辅助氢化硅烷化在有机合成中特别有趣，因为炔基官能化可以让位于更有用的子结构。本研究旨在回答如何用不对称炔基控制氢化硅烷化区域选择性的一般问题。钴催化的氢化硅烷化对烷基苯硫基乙炔具有高度区域选择性，可提供相应的顺式-α-甲硅烷基-α-硫代芳基取代的烯烃。然而，在涉及具有相对较小烷基的底物的情况下，该反应失去区域选择性。该反应中的导向基团的作用是（i）对烷基施加空间效应，以及（ii）表达硫或氧原子的立体电子效应。
• Organic Base-Facilitated Thiol–Thioalkyne Reaction with Exclusive Regio- and Stereoselectivity
  作者：Yunxin Sun、Ningning Song、Yanchen Han、Shengtao Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01621

  日期：2023.11.3

  thioalkynes with exclusive stereoselectivity facilitated by an organic base, which could proceed exceedingly fast under ambient atmosphere and room temperature, affording β trans addition products in up to nearly quantitative yields. The dual nature of the sulfur atom in attracting and donating electrons is supposed to be pivotal in determining the regio- and stereoselectivity. This system tolerates a

  在这里，我们报道了富电子硫代炔的区域特异性氢硫基化，在有机碱的促进下具有独特的立体选择性，该反应可以在环境大气和室温下非常快地进行，以接近定量的产率提供β反式加成产物。硫原子吸引和提供电子的双重性质被认为是决定区域选择性和立体选择性的关键。该系统可耐受多种硫醇和硫炔，在聚合物合成中显示出巨大的潜力。
• Short and efficient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes
  作者：Lothar W Bieber、Margarete F da Silva、Paulo H Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.042

  日期：2004.3

  Diphenyl diselenide reacts with terminal alkynes at room temperature in DMSO in the presence of catalytic amounts of copper iodide to give good to excellent yields of alkynyl phenyl selenides. The reaction occurs under neutral conditions and the solvent acts as the oxidant. Diphenyl disulfide and ditelluride undergo the analogous reaction, but require the presence of a weak inorganic base. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A highly selective synthesis of versatile (E)-1-phenylthio vinylstannanes
  作者：Plato A. Magriotis、John T. Brown、Mary E. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93424-5

  日期：1991.9

  An efficient, palladium-catalyzed hydrostannation of 1-phenylthio-1-alkynes 1 is described. This novel tributyltin hydride addition provides versatile 1-phenylthio vinylstannanes 2 regio- and stereoselectively.
• MAGRIOTIS, PLATO A.;DOYLE, TIMOTHY J.;KIM, KEE D., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2541-2544
  作者：MAGRIOTIS, PLATO A.、DOYLE, TIMOTHY J.、KIM, KEE D.

  DOI：——

  日期：——