S-(4-(tert-butyl)benzyl) (R)-2-benzamidopropanethioate | 1361143-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-(tert-butyl)benzyl) (R)-2-benzamidopropanethioate
• CAS: 1361143-00-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: NGIMGIGUUCWWME-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 对叔丁基苄硫醇 在 quinine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 S-[(4-tert-butylphenyl)methyl] (2S)-2-benzamidopropanethioate 、 S-(4-(tert-butyl)benzyl) (R)-2-benzamidopropanethioate
  参考文献：
  名称：

  C-5'-取代的金鸡纳生物碱衍生物通过硫解催化首次高度对映选择性动态动力学拆分吖内酯

  摘要：

  首次实现了硫解对吖内酯的高度对映选择性动态动力学拆分 (DKR)。尽管母体生物碱奎宁和已知的 C-5'-尿素衍生物都不能有效地促进反应，但证明了一类新的 C-5'-羟基化催化剂能够催化一系列衍生自无支链和无支链的吖内酯的 DKR。 ，以前具有挑战性的 84-92% ee 的支链氨基酸，包括合成富含对映体的 N 保护硫酯的例子，该硫酯来源于从默奇森陨石中分离的外星氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300451

文献信息

• The Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones with Thiol Nucleophiles Catalyzed by Arylated, Deoxygenated Cinchona Alkaloids
  作者：Zaida Rodríguez-Docampo、Cormac Quigley、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo202662d

  日期：2012.3.2

  A significant improvement of the available organocatalytic methods (in terms of product substrate scope and product enantiomeric excess) for the generation of enantioenriched alpha-amino acid thioesters via the dynamic kinetic resolution of azlactones is reported. C-9 arylated cinchona alkaloid catalysts have been found to be considerably superior to other bifunctional alkaloid catalysts as the promoters of this asymmetric process.