(Z)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-azidoacrylate | 1279721-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-azidoacrylate
• CAS: 1279721-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: FCQCJYYZRMDUBL-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-azidoacrylate 在 Rh₄(3,3'-[1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)]dibenzoicacid(-H))₄(H₂O)₂(dimethylacetamide)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以62%的产率得到methyl 6-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis

  摘要：

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ta05592j
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 对苯基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以39%的产率得到(Z)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis

  摘要：

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ta05592j

文献信息

• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。