N-[6-chloro-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-α/β-D-ribofuranosyl)-7H-purin-2-yl]acetamide | 312745-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[6-chloro-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-α/β-D-ribofuranosyl)-7H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 312745-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₅O₆
• 分子量: 411.802
• InChiKey: GKHAEFFEKRABAI-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-chloro-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-α/β-D-ribofuranosyl)-7H-purin-2-yl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 42.25h， 生成 N-{9-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl}-9H-purin-2-yl}acetamide 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含N7-(Purin-2-amine Deoxynucleosides)寡脱氧核苷酸的合成及配对性质

  摘要：

  用于 DNA 合成的四种异构体 N7-α-D-、N7-β-D-、N9-α-D- 和 N9-β-D-（嘌呤-2-胺脱氧核苷亚磷酰胺）构件的一般合成是描述（方案）。合成以甲基 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-ribofuranoside (2) 作为糖组分和 N2-乙酰基保护的 6-chloropurin-2-amine 1 作为碱基开始前体。N7-选择性通过动力学控制实现，N9-选择性通过核苷化反应的热力学控制实现。将两个 N7-(purin-2-amine deoxynucleosides) 引入十聚体 DNA 双链体的中心，并通过紫外熔解曲线分析它们的配对偏好。N7-α-D-和 N7-β-D-（purin-2-amine 核苷酸）单元在 Watson-Crick 配对方案中优先与鸟嘌呤碱基配对，ΔTms 分别为 -6.7 和 -8.7 K，相对于 C⋅G 碱基对（图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2514::aid-hlca2514>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[6-chloro-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-α/β-D-ribofuranosyl)-7H-purin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含N7-(Purin-2-amine Deoxynucleosides)寡脱氧核苷酸的合成及配对性质

  摘要：

  用于 DNA 合成的四种异构体 N7-α-D-、N7-β-D-、N9-α-D- 和 N9-β-D-（嘌呤-2-胺脱氧核苷亚磷酰胺）构件的一般合成是描述（方案）。合成以甲基 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-ribofuranoside (2) 作为糖组分和 N2-乙酰基保护的 6-chloropurin-2-amine 1 作为碱基开始前体。N7-选择性通过动力学控制实现，N9-选择性通过核苷化反应的热力学控制实现。将两个 N7-(purin-2-amine deoxynucleosides) 引入十聚体 DNA 双链体的中心，并通过紫外熔解曲线分析它们的配对偏好。N7-α-D-和 N7-β-D-（purin-2-amine 核苷酸）单元在 Watson-Crick 配对方案中优先与鸟嘌呤碱基配对，ΔTms 分别为 -6.7 和 -8.7 K，相对于 C⋅G 碱基对（图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2514::aid-hlca2514>3.0.co;2-x