| 1197054-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• CAS: 1197054-45-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: OOQYUWONYJHJAZ-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sudemycin K：具有改进的活性和多功能化学的合成抗肿瘤剪接抑制剂变体

  摘要：

  前mRNA剪接过程与癌症之间存在重要联系，例如肿瘤中剪接因子的频繁突变以及靶向剪接机制组分的各种抗肿瘤药物家族的出现，尤其是SF3B1（剪接体的蛋白质亚基） U2小核糖核蛋白颗粒（snRNP）。Sudemycins是具有各种剪接抑制剂共有的药效基团的合成化合物。在这里，我们描述了新型sudemycin类似物的合成和功能表征，它们在功能上探究了该药效团内的关键化学基团。我们的结果证实了共轭二烯基的重要性，此外还揭示了在该分子区域中显着的空间柔性。Sudemycin K，体外剪接体组装。Sudemycin K显示出更高的稳定性，这可能与酰胺基取代了可能是酯酶底物的氧羰基有关。sudemycin K的活性和特殊反应性可以为合成和评估各种新型sudemycin衍生物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00562
• 作为产物：
  描述：

  (2s,5s)-5-azido-2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-dioxane 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic mRNA Splicing Modulator Compounds with in Vivo Antitumor Activity

  摘要：

  We report our progress on the development of new synthetic anticancer lead compounds that modulate the splicing of mRNA, We also report the synthesis and evaluation of new biologically active ester and carbamate analogues. Further, we describe initial animal studies demonstrating the antitumor efficacy of compound 5 in vivo. Additionally, we report the enantioselective and diastereospecific synthesis of a new 1,3-dioxane series of active analogues, We confirm that compound 5 inhibits the splicing of mRNA in cell-free nuclear extracts and in a cell-based dual-reporter mRNA splicing assay. In summary, we have developed totally synthetic novel spliceosome modulators as therapeutic lead compounds for a number or highly aggressive cancers. Future efforts will be directed toward the more complete optimization of these compounds as potential human therapeutics.

  DOI：

  10.1021/jm901215m