(7α,14β,15β,17α)-17-(hydroxymethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestr-5(10)-en-3-one | 343626-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7α,14β,15β,17α)-17-(hydroxymethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestr-5(10)-en-3-one
• 英文别名: (7alpha,14beta,15beta,17alpha)-17-(Hydroxyrnethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestr-5(10)-en-3-one；(1R,2R,4S,6R,7R,10S,18R)-6-(hydroxymethyl)-7,18-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadec-11(16)-en-14-one
• CAS: 343626-63-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: KZUZSDNIQYCTBG-UPCMSSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7α,14β,15β,17α)-17-(hydroxymethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestr-5(10)-en-3-one 在 苯基三甲基溴化铵 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (7α,14β,15β,17α)-17-(hydroxymethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  US2003/100543

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (7α,14β,15β,17α)-3-methoxy-7-methyl-14,15-methyleneestra-2,5(10)-diene-17-methanol 、 草酸 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以Column chromatography afforded (7α,14β,15β,17α)-17-(hydroxyrnethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestr-5(10)-en-3-one (4.27 g)的产率得到(7α,14β,15β,17α)-17-(hydroxymethyl)-7-methyl-14,15-methyleneestr-5(10)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel androgens

  摘要：

  本公开发明涉及一种意外发现的新型类固醇，其特征为具有14&bgr;，15&bgr;-环丙烷环和17&agr;羟甲基基团。根据本发明，这些类固醇具有共同的雄激素活性。它们可用于制备男性避孕剂，以及用于制备治疗雄激素不足的药物。

  公开号：

  US20030100543A1

文献信息

• 14,15-BETA-METHYLENE SUBSTITUTED ANDROGENS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1237904A2

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6706700B2
  申请人：——

  公开号：US6706700B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• [EN] NOVEL ANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX ANDROGÈNES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2001040255A2

  公开（公告）日：2001-06-07

  The disclosed invention relates to the unexpected finding of novel steroids which are characterized by a 14β,15β-cyclopropane ring and a 17α hydroxymethyl group. These steroids according to the invention are found to have in common an androgenic activity. They can be used for the preparation of an agent for male contraception, as well as for the preparation of a medicament for the treatment of androgen insufficiency.