((2-(2-methoxyvinyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane | 349150-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-(2-methoxyvinyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 349150-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: MPCLZTRPMBMAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(2-methoxyvinyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化形成四种不同键的末端炔烃的碳官能化

  摘要：

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00341
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((2-(2-methoxyvinyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  前所未有的路易斯酸介导的无金属碘代环化芳族碘化物的策略

  摘要：

  据报道，在温和的路易斯酸性条件下，在碘化物作为外部亲核试剂的存在下，邻炔基化的芳族乙烯基醚直接转化为1-碘代萘和其他碘杂环。使用碘的亲核来源的碘环化策略的第一个例子，再加上良好至优异的产率，独特的α区域选择性和广泛的底物范围，使这项工作成为构建芳族碘化物的诱人途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201801454

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cycloadditions to Activate a Quinoline Framework
  作者：Deepak B. Huple、Satish Ghorpade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201302533

  日期：2013.9.23

  gold! Gold‐catalyzed reactions of 3,5‐ and 3,6‐dienynes with 8‐alkylquinoline oxides results in an oxidative cycloaddition with high stereospecificity (see scheme; EWG = electron‐withdrawing group); this process involves a catalytic activation of a quinoline framework. The reaction mechanism involves the intermediacy of α‐carbonyl pyridinium ylides (I) in a concerted [3+2]‐cycloaddition with a tethered

  追求黄金！3,5-和3,6-二烯与8-烷基喹啉氧化物的金催化反应导致具有高立体特异性的氧化环加成反应（见方案； EWG =吸电子基团）；该过程涉及喹啉骨架的催化活化。该反应机理涉及α-羰基吡啶鎓烷基化物（I）与链状烯烃的协同[3 + 2] -环加成反应的中间过程。
• Syntheses of 12<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-12-ones and benzo[<i>a</i>]acridin-12(7<i>H</i>)-ones through Au(<scp>i</scp>)-catalyzed Michael addition/6-<i>endo</i>-trig cyclization/aromatization cascade annulation
  作者：Zhiling Xiong、Xinhang Zhang、Yangming Li、Xiaoshi Peng、Jiayue Fu、Jiajia Guo、Fukai Xie、Chongguo Jiang、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c8ob01684d

  日期：——

  cascade cyclization strategy to synthesize both 12H-benzo[a]xanthen-12-ones and benzo[a]acridin-12(7H)-ones, whose core motifs xanthone and acridone both exist as important scaffolds in an immense number of bioactive compounds, was developed. The scopes of this strategy were examined by using a batch of synthetic 1,3-diphenylprop-2-yn-1-one substrates. To probe the mechanism of this cyclization a control

  一种多面金（I）催化芳香性驱动的双6-内联双级环化策略，可合成其核心的12 H-苯并[ a ]黄嘌呤-12-酮和苯并[ a ] ac啶-12（7 H）-酮开发了基序黄酮和and啶酮，它们作为重要的支架存在于大量的生物活性化合物中。通过使用一批合成的1,3-二苯基丙-2-yn-1-one底物检查了该策略的范围。为了探索这种环化的机理，进行了合成中间体的对照实验。因此，根据该实验和先前的研究确定了推定的机制。
• Catalytic Cyclization of <i>o</i> ‐Alkynyl Phenethylamines via Osmacyclopropene Intermediates: Direct Access to Dopaminergic 3‐Benzazepines
  作者：Andrea Álvarez‐Pérez、Carlos González‐Rodríguez、Cristina García‐Yebra、Jesús A. Varela、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201505782

  日期：2015.11.2

  A novel osmium‐catalyzed cyclization of o‐alkynyl phenethylamines to give 3‐benzazepines is reported. The procedure allows the straightforward preparation of a broad range of dopaminergic 3‐benzazepine derivatives. Mechanistic investigations revealed that the process takes place via osmacyclopropene intermediates, which were isolated and characterized by X‐ray crystallography.

  报道了一种新的催化的邻炔基苯乙胺环化反应生成3-苯并ze庚因。该程序可以直接制备各种多巴胺能3苯并ze庚因衍生物。机理研究表明，该过程是通过环丙烯中间体进行的，该中间体通过X射线晶体学进行了分离和表征。
• Diastereoselective Pauson–Khand reactions on aromatic substrates
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00446-4

  日期：2001.5

  The synthesis of several natural products’ frameworks is carried out by means of a diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reaction promoted by molecular sieves. Diastereoselectivity is achieved only if a coordinating group is present at a convenient distance from the alkene moiety. Naphthalenes can be obtained directly under refluxing toluene conditions.

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。