2-bromo-3-hexyl-5-(4-methoxyphenyl)thiophene | 1250258-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-hexyl-5-(4-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 1250258-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BrOS
• 分子量: 353.323
• InChiKey: KSGIMNXWYLEQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 2-bromo-3-hexyl-5-(4-methoxyphenyl)thiophene 在 二(三叔丁基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到3'-hexyl-5'-(4''-methoxyphenyl)-5-methyl-[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Heteroarenes with Aryl Bromides and Chlorides

  摘要：

  Palladrum-catalyzed C-H arylation of election-enriched heteroarenes with aryl bromides and aryl chlorides proceeds in the presence of LiO-i-Bu as a base The reaction allows one-pot synthesis of differently substituted 2.5-diarylthiazole with the same catalyst system by switching the solvent and the amount of base

  DOI：

  10.1021/jo101433g
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-3-hexyl-5-(4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯噻吩基两亲分子的合成和中间相行为

  摘要：

  使用Ni（II）合成了由刚性2-苯基噻吩核组成的新型两亲分子，该分子具有连接在苯环上的极性柔性三（氧化乙烯）部分和另一侧连接到噻吩环的一个或两个烷基链Pd（0）催化偶联反应为关键步骤。三（氧亚乙基）部分分别被羟基，羧酸钠基团和羧酸锂基团封端。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了这些物质的热致和溶剂诱导的液晶行为。因此，研究了连接至三（氧化乙烯）部分的端基的影响以及烷基链的长度和数目对中间相行为的影响。单烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示近晶A相，双烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示热六方六角柱状中间相，而在单链和双烷基碳酸锂端基衍生物中均发现柱状中间相。建立了六方柱状中间相的分子组织模型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280021

文献信息

• Selective C-Arylation of 2,5-Dibromo-3-hexylthiophene via Suzuki Cross Coupling Reaction and Their Pharmacological Aspects
  作者：Hafiz Ikram、Nasir Rasool、Gulraiz Ahmad、Ghayoor Chotana、Syed Musharraf、Muhammad Zubair、Usman Rana、Muhammad Zia-Ul-Haq、Hawa Jaafar

  DOI：10.3390/molecules20035202

  日期：——

  The present study reports the synthesis of various new derivatives based on 5-aryl-2-bromo-3-hexylthiophene with moderate-to-good yields via a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction. This coupling method involved the reaction of 2,5-dibromo-3-hexylthiophene with several arylboronic acids in order to synthesize corresponding thiophene derivatives under controlled and optimal reaction conditions. The different substituents (CH3, OCH3, Cl, F etc.) present on arylboronic acids are found to have significant electronic effects on the overall properties of new products. The synthesized thiophene molecules were studied for their haemolytic, biofilm inhibition and anti-thrombolytic activities, and almost all products showed potentially good properties. The compound 2-bromo-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-hexylthiophenein particular exhibited the highest values for haemolytic and bio-film inhibition activities among all newly synthesized derivatives. In addition, the compound 2-bromo-3-hexyl-5-(4-iodophenyl)thiophene also showed high anti-thrombolytic activity, suggesting the potential medicinal applications of these newly synthesized compounds.

  本研究报告了通过钯催化的铃木交叉偶联反应，以 5-芳基-2-溴-3-己基噻吩为基础合成了多种新衍生物，收率中等至良好。这种偶联方法涉及 2,5-二溴-3-己基噻吩与几种芳基硼酸的反应，以便在受控的最佳反应条件下合成相应的噻吩衍生物。 研究发现，存在于芳基硼酸上的不同取代基（CH3、O 、Cl、F 等）对新产品的整体特性具有显著的电子效应。对合成的噻吩分子进行了溶血、生物膜抑制和抗血栓溶解活性研究，几乎所有产品都显示出潜在的良好特性。在所有新合成的衍生物中，2-溴-5-（3-氯-4-氟苯基）-3-己基噻吩化合物的溶血和生物膜抑制活性值最高。此外，化合物 2-溴-3-己基-5-（4-碘苯基）噻吩也表现出很高的抗溶血活性，这表明这些新合成的化合物具有潜在的医药应用价值。