methyl 2,2-diphenyl-5-methyl-4-hexenoate | 107557-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-diphenyl-5-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-4-hexenoate；methyl 5-methyl-2,2-diphenylhex-4-enoate
• CAS: 107557-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: AWYXMDUPDJPARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenyl-5-methyl-4-hexenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-2,2-diphenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原和铜催化对烯烃进行对映选择性氨基和氧氰化

  摘要：

  β-氨基腈部分及其衍生物经常出现在天然产物合成、药物设计以及不对称催化中作为配体。在此，我们描述了利用吖啶鎓光氧化剂与铜催化相结合，通过烯烃的氨基和氧氰化来获得这些复杂基序的直接途径。通过使用丝氨酸衍生的双恶唑啉配体可以使转化变得不对称。机理研究表明烯烃先氧化。与之前的以N为中心的自由基引发的氨基氰化反应相比，通过阳离子自由基中间体，氨基氰化反应的胺范围得到了极大的扩展。此外，烷基羧酸首次作为亲核试剂包含在此类转化中，且没有任何脱羧副反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06936
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2,2-diphenyl-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  铂催化γ-和δ-羟基烯烃的分子内氢烷氧基化形成环醚

  摘要：

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/ja0477773

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O–H and N–H Bonds to Alkenes: A Tool for Hydrofunctionalization
  作者：Laura Ferrand、Yue Tang、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Virginie Mouriès-Mansuy、Marc Petit、Muriel Amatore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00657

  日期：2017.4.21

  A convenient, versatile, and easy to handle intramolecular hydrofunctionalization of alkenes (C–O and C–N bonds formation) is reported using a novel niobium-based catalytic system. This atom economic and eco-friendly methodology provides an additional synthetic tool for the straightforward formation of valuable building blocks enabling molecular complexity. Various pyran, furan, pyrrolidine, piperidine

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。
• Intramolecular Additions of Alcohols and Carboxylic Acids to Inert Olefins Catalyzed by Silver(I) Triflate
  作者：Cai-Guang Yang、Nicholas W. Reich、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1021/ol051065f

  日期：2005.10.1

  [reactions: see text] Intramolecular additions of hydroxyl or carboxyl groups to inert olefins catalyzed by simple silver(I) triflate are described. Good to excellent yields can be obtained for a range of substrates under relatively mild conditions. This reaction represents one of the simplest methods to construct cyclic ethers or lactones.

  [反应：见正文]描述了在简单的三氟甲磺酸银（I）催化下将羟基或羧基分子内加成至惰性烯烃。在相对温和的条件下，对于一定范围的基材，可以获得良好或优异的产量。该反应代表构建环醚或内酯的最简单方法之一。
• Palladium-complex-catalyzed reactions of ketenes with allylic carbonates or acetates. Novel syntheses of .alpha.-allylated carboxylic esters and 1,3-dienes
  作者：Takeaki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00385a009

  日期：1987.5
• MITSUDO TAKE-AKI; KADOKURA MATORU; WATANABE YOSHIHISA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1695-1699
  作者：MITSUDO TAKE-AKI、 KADOKURA MATORU、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——